CAS 367-93-1

Isopropyl β-D-thiogalactopyranoside

Description :

Isopropyl β-D-thiogalactopyranoside (IPTG) est un composé synthétique couramment utilisé en biologie moléculaire comme inducteur de l'expression génique. C'est un galactoside, spécifiquement un thiogalactoside, ce qui signifie qu'il contient un atome de soufre à la place de l'oxygène dans la partie galactose. L'IPTG est structurellement similaire au lactose et est reconnu par le système de l'opéron lac chez les bactéries, en particulier Escherichia coli, où il se lie au répresseur lac, entraînant l'activation des gènes sous le contrôle du promoteur lac. Cette propriété fait de l'IPTG un outil précieux pour les chercheurs dans les études d'expression des protéines. Le composé est généralement fourni sous forme de poudre cristalline blanche et est soluble dans l'eau, ce qui facilite la préparation de solutions pour un usage expérimental. L'IPTG est stable dans une gamme de conditions, bien qu'il doive être stocké dans un endroit frais et sec pour maintenir son intégrité. Son utilisation est répandue dans le clonage et la technologie de l'ADN recombinant, facilitant la production de protéines pour des applications de recherche et thérapeutiques.

Formule :C₉H₁₈O₅S

InChI :InChI=1S/C9H18O5S/c1-4(2)15-9-8(13)7(12)6(11)5(3-10)14-9/h4-13H,3H2,1-2H3/t5-,6+,7+,8-,9+/m1/s1

Code InChI :InChIKey=BPHPUYQFMNQIOC-NXRLNHOXSA-N

SMILES :S(C(C)C)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O

Synonymes :