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CAS 3674-06-4

:

Ester N-hydroxysuccinimide de N-tert-butyloxycarbonyl-L-phénylalanine

Description :
Ester N-hydroxysuccinimide de N-tert-butyloxycarbonyl-L-phénylalanine, communément appelé Boc-L-Phe-OSu, est un composé chimique utilisé principalement dans la synthèse peptidique et la bioconjugaison. Il présente un groupe protecteur tert-butyloxycarbonyle (Boc), couramment utilisé pour protéger le groupe amino des acides aminés pendant la synthèse. La fonctionnalité de l'ester de N-hydroxysuccinimide (NHS) permet des réactions de couplage efficaces avec des amines, facilitant la formation de liaisons peptidiques. Ce composé est généralement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que le diméthylformamide (DMF) et le diméthylsulfoxyde (DMSO), mais moins soluble dans l'eau. Sa réactivité se caractérise par la capacité à former des liaisons amides stables lors de la réaction avec des amines primaires ou secondaires, ce qui le rend précieux dans le développement de médicaments à base de peptides et de biomatériaux. De plus, le groupe Boc peut être éliminé dans des conditions acides douces, permettant la déprotection subséquente du groupe amino pour une fonctionnalisation ou une incorporation ultérieure dans des séquences peptidiques plus grandes. Des conditions de manipulation et de stockage appropriées sont essentielles en raison de sa sensibilité à l'humidité et à l'air.
Formule :C18H22N2O6
InChI :InChI=1S/C18H22N2O6/c1-18(2,3)25-17(24)19-13(11-12-7-5-4-6-8-12)16(23)26-20-14(21)9-10-15(20)22/h4-8,13H,9-11H2,1-3H3,(H,19,24)/t13-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=NHUCANAMPJGMQL-ZDUSSCGKSA-N
SMILES :O(C([C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(OC(C)(C)C)=O)=O)N2C(=O)CCC2=O
Synonymes :
  • (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
  • 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate
  • 29: PN: US20070066537 PAGE: 12 claimed protein
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester
  • Alanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-tert-butyl ester, succinimido deriv., <span class="text-smallcaps">L</span>-
  • BOC-L-Phenylalanine Osu
  • Boc-<span class="text-smallcaps">L</span>-Phe-OSu
  • Boc-Phe-OSu
  • Carbamic acid, [(1S)-2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
  • Carbamic acid, [2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (S)-
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