CAS 3690-10-6

Zébularine

Description :

Zébularine, avec le numéro CAS 3690-10-6, est un analogue de nucléoside qui a suscité de l'intérêt dans le domaine de l'épigénétique et de la recherche sur le cancer. Il est structurellement lié à la cytidine, présentant une modification unique qui améliore sa stabilité et sa biodisponibilité. Zébularine est connu pour sa capacité à inhiber les méthyltransférases de l'ADN, des enzymes responsables de l'ajout de groupes méthyles à l'ADN, ce qui peut conduire à un silençage des gènes. Cette propriété en fait un outil précieux pour étudier l'expression génique et les applications thérapeutiques potentielles dans le traitement du cancer, où des schémas de méthylation anormaux sont souvent observés. Zébularine est généralement administré in vitro et a montré des promesses dans la réactivation de gènes silenciés, restaurant ainsi les fonctions cellulaires normales. De plus, il a été étudié pour ses effets sur la prolifération et la différenciation cellulaire. Cependant, son utilisation dans des contextes cliniques est encore en cours d'exploration, et d'autres études sont nécessaires pour comprendre pleinement ses propriétés pharmacologiques et ses effets secondaires potentiels. Dans l'ensemble, Zébularine représente un composé significatif dans la recherche en cours sur la modulation épigénétique et ses implications pour le traitement des maladies.

Formule : C₉H₁₂N₂O₅

InChI : InChI=1S/C9H12N2O5/c12-4-5-6(13)7(14)8(16-5)11-3-1-2-10-9(11)15/h1-3,5-8,12-14H,4H2/t5-,6-,7-,8-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=RPQZTTQVRYEKCR-WCTZXXKLSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)N=CC=C2

Synonymes :

• 1-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranosyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one
• 1-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranosyl)-2-pyrimidone
• 1-b-D-Ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone
• 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone
• 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranosyl-2-pyrimidinone
• 2(1H)-Pyrimidinone, 1-.beta.-D-ribofuranosyl-
• 2(1H)-Pyrimidinone, 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-
• 4-Deoxyuridine
• NSC 309132
• Pyrimidin-2-one b-Ribofuranoside
• Pyrimidin-2-one β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranoside
• Uridine, 4-deoxy-
• Zebularine
• 1-(β-D-Ribofuranosyl)-2-pyrimidone
• 1-(beta-D-Ribofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one

Zebularine

CAS : 3690-10-6

Formule : C₉H₁₂N₂O₅

Degré de pureté : >98.0%(HPLC)(T)

Couleur et forme : White to Light yellow powder to crystal

Masse moléculaire : 228.20

Ref: 3B-Z0022

4-Deoxyuridine

CAS : 3690-10-6

Formule : C₉H₁₂N₂O₅

Masse moléculaire : 228.20

Ref: 7W-GN2416

Zebularine

CAS : 3690-10-6

Zebularine

Formule : C₉H₁₂N₂O₅

Degré de pureté : 99.5%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 228.2

Ref: 54-BUP13473

Zebularine

CAS : 3690-10-6

Zebularine

Formule : C₉H₁₂N₂O₅

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Pale yellow Solid

Masse moléculaire : 228.20198

Ref: 54-BIA8416

2(1H)-Pyrimidinone, 1-β-D-ribofuranosyl-

CAS : 3690-10-6

Formule : C₉H₁₂N₂O₅

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 228.2020

Ref: IN-DA00C0X2

Zebularine

CAS : 3690-10-6

Zebularine (4-Deoxyuridine) is a DNA methylation inhibitor.

Formule : C₉H₁₂N₂O₅

Degré de pureté : 99.04% - >99.99%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 228.2

Ref: TM-T2169

Zebularine

CAS : 3690-10-6

Formule : C₉H₁₂N₂O₅

Masse moléculaire : 228.21

Ref: 4Z-Z-019001

4-Deoxyuridine

CAS : 3690-10-6

A cytidine analogue and inhibitor of DNA methyl transferases (DNMTs) with anti-cancer activity. This stable, hydrophilic compound forms covalent complexes between DNMT and zebularine-substrate DNA. It causes DNA lesions that block replication and cause replication fork collapse, leading to the formation of DNA double-strand breaks. It was also shown that zebularine-induced DNA methylation decrease in the IL-1β promoter region and disrupts molecular mechanisms of neuroinflammation. Moreover, this molecule down-regulates the DNA-methylation profile in the pluripotency genes’ promoters, which leads to improved development of somatic cell nuclear transfer (SCNT) embryos.

Formule : C₉H₁₂N₂O₅

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 228.21 g/mol

Ref: 3D-ND09503

Zebularine

CAS : 3690-10-6

Formule : C₉H₁₂N₂O₅

Masse moléculaire : 228.2

Ref: BE-RMCZ016000

ZEBULARINE

CAS : 3690-10-6

Formule : C₉H₁₂N₂O₅

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 228.204

Ref: 10-F512872

Zebularine

CAS : 3690-10-6

1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one

Formule : C₉H₁₂N₂O₅

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 228.2

Ref: IN-DG156999

Zebularine

Produit contrôlé

CAS : 3690-10-6

Applications It is a cytidine analogue, cytidine deaminase inhibitor, and DNA demethylating agent.
References Driscoll, J., et al.: J. Med. Chem., 34, 3280 (1991), Ueki, T., et al.: Cancer Res., 60, 1835 (2000),Sherr, C., et al.: Cell, 116, 235 (2004), Dote, H., et al.: Clin. Cancer Res.,11, 4571 ( 2005),

Formule : C₉H₁₂N₂O₅

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 228.2

Ref: TR-Z276000

Zebularine

CAS : 3690-10-6

Formule : C₉H₁₂N₂O₅

Masse moléculaire : 228.2

Ref: ST-EA-CP-C151015