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CAS 38819-10-2

:

2-amino-9-(beta-D-arabinofuranosyl)-3,9-dihydro-6H-purine-6-one

Description :
2-amino-9-(beta-D-arabinofuranosyl)-3,9-dihydro-6H-purine-6-one, communément connu sous le nom d'Ara-A ou d'arabinosyladénine, est un analogue de nucléoside aux propriétés antivirales notables. Il se caractérise par sa structure de base purique, qui comprend un groupe amino en position 2 et un moiety de sucre beta-D-arabinofuranosyle. Ce composé présente une stéréochimie unique qui contribue à son activité biologique, en particulier dans l'inhibition de la réplication virale. Ara-A est principalement utilisé dans le traitement des infections virales, y compris celles causées par le virus de l'herpès simplex et d'autres virus à ARN. Son mécanisme d'action implique une interférence avec la synthèse des acides nucléiques viraux, ce qui en fait un agent thérapeutique précieux. Le composé est généralement administré sous sa forme phosphate pour améliorer la solubilité et la biodisponibilité. De plus, Ara-A a été étudié pour son potentiel en thérapie du cancer en raison de sa capacité à perturber les processus cellulaires. Dans l'ensemble, ses caractéristiques structurelles et ses activités biologiques en font un composé significatif en chimie médicinale et en virologie.
Formule :C10H13N5O5
InChI :InChI=1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6+,9-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=NYHBQMYGNKIUIF-FJFJXFQQSA-N
SMILES :O=C1C2=C(N(C=N2)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3O)NC(N)=N1
Synonymes :
  • 1-β-D-Arabinofuranosylguanine
  • 2-Amino-6-hydroxy-9-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)purine
  • 2-Amino-9-(beta-D-arabinofuranosyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  • 2-Amino-9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  • 6H-Purin-6-one, 2-amino-9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-1,9-dihydro-
  • 6H-purin-6-one, 2-amino-9-beta-D-arabinofuranosyl-1,9-dihydro-
  • 9-(Beta-D-Arabinofuranosyl)Guanine
  • 9-Arabinoguanine
  • 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosylguanine
  • A 4233
  • Voir plus de synonymes
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