CAS 402-71-1

Nα-Tosyl-L-phénylalanine chlorométhyl cétone

Description :

Nα-Tosyl-L-phénylalanine chlorométhyl cétone, communément appelé TPCK, est un composé organique synthétique principalement utilisé comme inhibiteur de protéases dans la recherche biochimique. Il présente un groupe tosyle, qui améliore sa réactivité et sa solubilité, et un moiety de cétone chlorométhyle qui est crucial pour son mécanisme d'action. Le TPCK est connu pour sa capacité à inhiber sélectivement les protéases de sérine, ce qui le rend précieux dans les études impliquant la cinétique enzymatique et les interactions protéiques. Le composé est généralement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que le diméthylsulfoxyde (DMSO) et l'éthanol, mais moins soluble dans l'eau. Sa structure lui permet de former des liaisons covalentes avec le site actif des protéases cibles, bloquant ainsi leur activité. Le TPCK est souvent utilisé dans la purification et la caractérisation de diverses enzymes, en particulier dans le contexte de l'étude des protéases virales et d'autres applications connexes en biologie moléculaire et biochimie. Des conditions de manipulation et de stockage appropriées sont essentielles en raison de sa nature réactive et des dangers potentiels associés à son groupe chlorométhyle.

Formule : C₁₇H₁₈ClNO₃S

InChI : InChI=1S/C17H18ClNO3S/c1-13-7-9-15(10-8-13)23(21,22)19-16(17(20)12-18)11-14-5-3-2-4-6-14/h2-10,16,19H,11-12H2,1H3/t16-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=MQUQNUAYKLCRME-INIZCTEOSA-N

SMILES : [C@H](NS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1)(CC2=CC=CC=C2)C(CCl)=O

Synonymes :

• (S)-N-(4-Chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• <span class="text-smallcaps">L</span>-1-Chloro-3-tosylamidyl-4-phenyl-2-butanone
• <span class="text-smallcaps">L</span>-1-Chloro-4-phenyl-3-p-tolylsulfonamidobutan-2-one
• <span class="text-smallcaps">L</span>-1-Chloro-4-phenyl-3-toluene-p-sulfonamido-2-butanone
• <span class="text-smallcaps">L</span>-1-Tosylamide-2-phenylethylchloromethyl ketone
• <span class="text-smallcaps">L</span>-1-Tosylamido-2-phenylethyl chloromethyl ketone
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Tolylsulfonylphenylalanyl chloromethyl ketone
• Benzenesulfonamide, N-((1S)-3-chloro-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl)-4-methyl-
• Benzenesulfonamide, N-(3-chloro-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl)-4-methyl-, (S)-
• Brn 2895215
• L-1-Tosylamido-2-phenylethyl chloromethyl ketone
• N-(4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• N-(p-Toluenesulfonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanylchloromethane
• N-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalaninechloromethane
• N-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanyl chloromethyl ketone
• N-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanylchloromethane
• N-Tosyl-L-phenylalanine chloromethyl ketone
• N-Tosyl-L-phenylalanyl Chloromethyl Ketone
• N-Tosylphenylalanine chloromethyl ketone
• N-[(1S)-3-Chloro-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• N-[(2S)-4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• N-α-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanylchloromethane
• N^α-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine chloromethyl ketone
• Tosylphenylalanine chloromethyl ketone
• Tosylphenylalanyl chloromethyl ketone
• Tosylphenylalanylchloromethane
• Tpck
• l-N-(alpha-(Chloroacetyl)phenethyl)-p-toluenesulfonamide
• p-Toluenesulfonamide, N-(alpha-(chloroacetyl)phenethyl)-, (-)-
• p-Toluenesulfonamide, N-[α-(chloroacetyl)phenethyl]-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• α-N-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine chloromethyl ketone
• p-Toluenesulfonamide, N-[α-(chloroacetyl)phenethyl]-, L-

Tos-Phe-chloromethylketone

CAS : 402-71-1

TPCK irreversibly inhibits α-chymotrypsin, chymotrypsin-like serine proteases, and several cysteine proteases. Additionally, TPCK was shown to affect physiological events as proliferation and apoptosis in certain systems.

Formule : C₁₇H₁₈ClNO₃S

Degré de pureté : > 98%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 351.85

Ref: 01-4000836

N-Tosyl-L-phenylalanine chloromethyl ketone

CAS : 402-71-1

Formule : C₁₇H₁₈ClNO₃S

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 351.8477

Ref: IN-DA00I7W7

TPCK

CAS : 402-71-1

TPCK

Degré de pureté : ≥95%

Masse moléculaire : 351.85g/mol

Ref: 54-BUP11871

N-p-Tosyl-L-phenylalanine chloromethyl ketone

CAS : 402-71-1

Formule : C₁₇H₁₈ClNO₃S

Degré de pureté : (TLC) ≥ 98.0%

Couleur et forme : White to off-white powder

Masse moléculaire : 351.85

Ref: 7W-GL8823

TPCK

CAS : 402-71-1

TPCK is an irreversible inhibitor of chymotrypsin-like proteases that affect cell proliferation, apoptosis, and tumorigenesis

Formule : C₁₇H₁₈ClNO₃S

Degré de pureté : 97.33%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 351.85

Ref: TM-T8350

Tosyl-L-Phenylalanine chloromethylketone

CAS : 402-71-1

Formule : C₁₇H₁₈ClNO₃S

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 351.85

Ref: 10-F493163

N-α-Tosyl-L-phenylalanylchloromethane

Produit contrôlé

CAS : 402-71-1

Applications N-α-Tosyl-L-phenylalanylchloromethane is a proteinase inhibitors with apoptotic function. Studies have shown that it induces caspase-dependent apoptosis in Epstein-Barr virus (EBV)-transformed human B cell lines with release of pro-apoptotic proteins from mitochondria. It also results in down-regulation of the anti-apoptotic proteins and caspase-dependent cleavage of two anti-apoptotic proteins. It promotes dephosphorylation of p53 on serine residues.
References Jitkaew, S. et al.: J. Bio. Chem., 284, 27827 (2009); Kim, K. et al.: Biochem. Biophys. Res. Comm., 306, 954 (2003); Griscavage, J. et al.: Biochem. Biophys. Res. Comm., 215, 721 (1995)

Formule : C₁₇H₁₈ClNO₃S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 351.848

Ref: TR-T686000