CAS 402-71-1: Nα-Tosyl-L-phénylalanine chlorométhyl cétone

Description : Nα-Tosyl-L-phénylalanine chlorométhyl cétone, communément appelé TPCK, est un composé organique synthétique principalement utilisé comme inhibiteur de protéases dans la recherche biochimique. Il présente un groupe tosyle, qui améliore sa réactivité et sa solubilité, et un moiety de cétone chlorométhyle qui est crucial pour son mécanisme d'action. Le TPCK est connu pour sa capacité à inhiber sélectivement les protéases de sérine, ce qui le rend précieux dans les études impliquant la cinétique enzymatique et les interactions protéiques. Le composé est généralement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que le diméthylsulfoxyde (DMSO) et l'éthanol, mais moins soluble dans l'eau. Sa structure lui permet de former des liaisons covalentes avec le site actif des protéases cibles, bloquant ainsi leur activité. Le TPCK est souvent utilisé dans la purification et la caractérisation de diverses enzymes, en particulier dans le contexte de l'étude des protéases virales et d'autres applications connexes en biologie moléculaire et biochimie. Des conditions de manipulation et de stockage appropriées sont essentielles en raison de sa nature réactive et des dangers potentiels associés à son groupe chlorométhyle.

Formule : C₁₇H₁₈ClNO₃S

InChI : InChI=1S/C17H18ClNO3S/c1-13-7-9-15(10-8-13)23(21,22)19-16(17(20)12-18)11-14-5-3-2-4-6-14/h2-10,16,19H,11-12H2,1H3/t16-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=MQUQNUAYKLCRME-INIZCTEOSA-N

SMILES : O=C(CCl)C(NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C)CC=2C=CC=CC2

Synonymes :

• (S)-N-(4-Chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• <span class="text-smallcaps">L</span>-1-Chloro-3-tosylamidyl-4-phenyl-2-butanone
• <span class="text-smallcaps">L</span>-1-Chloro-4-phenyl-3-p-tolylsulfonamidobutan-2-one
• <span class="text-smallcaps">L</span>-1-Chloro-4-phenyl-3-toluene-p-sulfonamido-2-butanone
• <span class="text-smallcaps">L</span>-1-Tosylamide-2-phenylethylchloromethyl ketone
• <span class="text-smallcaps">L</span>-1-Tosylamido-2-phenylethyl chloromethyl ketone
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Tolylsulfonylphenylalanyl chloromethyl ketone
• Benzenesulfonamide, N-((1S)-3-chloro-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl)-4-methyl-
• Benzenesulfonamide, N-(3-chloro-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl)-4-methyl-, (S)-
• Brn 2895215
• L-1-Tosylamido-2-phenylethyl chloromethyl ketone
• N-(4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• N-(p-Toluenesulfonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanylchloromethane
• N-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalaninechloromethane
• N-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanyl chloromethyl ketone
• N-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanylchloromethane
• N-Tosyl-L-phenylalanine chloromethyl ketone
• N-Tosyl-L-phenylalanyl Chloromethyl Ketone
• N-Tosylphenylalanine chloromethyl ketone
• N-[(1S)-3-Chloro-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• N-[(2S)-4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• N-α-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanylchloromethane
• N^α-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine chloromethyl ketone
• Tosylphenylalanine chloromethyl ketone
• Tosylphenylalanyl chloromethyl ketone
• Tosylphenylalanylchloromethane
• Tpck
• l-N-(alpha-(Chloroacetyl)phenethyl)-p-toluenesulfonamide
• p-Toluenesulfonamide, N-(alpha-(chloroacetyl)phenethyl)-, (-)-
• p-Toluenesulfonamide, N-[α-(chloroacetyl)phenethyl]-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• α-N-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine chloromethyl ketone
• p-Toluenesulfonamide, N-[α-(chloroacetyl)phenethyl]-, L-
• N-Tosyl-L-phenylalanylchloromethane

Tos-Phe-chloromethylketone

CAS : 402-71-1

TPCK irreversibly inhibits α-chymotrypsin, chymotrypsin-like serine proteases, and several cysteine proteases. Additionally, TPCK was shown …

• Formule : C₁₇H₁₈ClNO₃S
• Degré de pureté : > 98%
• Couleur et forme : White Powder
• Masse moléculaire : 351.85

Benzenesulfonamide,N-[(1S)-3-chloro-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl]-4-methyl-

CAS : 402-71-1

• Formule : C₁₇H₁₈ClNO₃S
• Degré de pureté : 97%
• Couleur et forme : Solid
• Masse moléculaire : 351.8477

N-p-Tosyl-L-phenylalanine chloromethyl ketone

CAS : 402-71-1

• Formule : C₁₇H₁₈ClNO₃S
• Degré de pureté : (TLC) ≥ 98.0%
• Couleur et forme : White to off-white powder
• Masse moléculaire : 351.85

L-1-4'-Tosylamino-2-phenylethyl chloromethyl ketone, 99+%

CAS : 402-71-1

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Acros Organics product portfolio. …

• Formule : C₁₇H₁₈ClNO₃S
• Degré de pureté : 99+%
• Couleur et forme : Crystalline powder, White
• Masse moléculaire : 351.85

TPCK

CAS : 402-71-1

TPCK is an irreversible inhibitor of chymotrypsin-like proteases that affect cell proliferation, apoptosis, and tumorigenesis

• Formule : C₁₇H₁₈ClNO₃S
• Degré de pureté : 97.33%
• Couleur et forme : Powder
• Masse moléculaire : 351.85

N-α-Tosyl-L-phenylalanylchloromethane

CAS : 402-71-1

Applications N-α-Tosyl-L-phenylalanylchloromethane is a proteinase inhibitors with apoptotic function. Studies have shown that it induces …

• Formule : C₁₇H₁₈ClNO₃S
• Couleur et forme : Neat
• Masse moléculaire : 351.848

Tosyl-L-Phenylalanine chloromethylketone

CAS : 402-71-1

• Degré de pureté : 95.0%
• Couleur et forme : Solid
• Masse moléculaire : 351.8500061035156

N-Tosyl-L-phenylalanine chloromethyl ketone

CAS : 402-71-1

N-Tosyl-L-phenylalanine chloromethyl ketone is a chloromethyl ketone that is used to synthesize the Toll-like receptor …

• Formule : C₁₇H₁₈ClNO₃S
• Degré de pureté : Min. 95%
• Masse moléculaire : 351.85 g/mol