CAS 4368-28-9

Tétrodotoxine

Description :

Tétrodotoxine (TTX) est une puissante neurotoxine que l'on trouve principalement dans certaines espèces de poisson-globe, ainsi que dans d'autres organismes marins et animaux terrestres. Elle est classée comme un alcaloïde non protéique et est connue pour sa capacité à bloquer les canaux sodiques voltage-dépendants dans les cellules nerveuses, entraînant une paralysie et, potentiellement, une défaillance respiratoire fatale. TTX est hautement toxique, avec une dose létale extrêmement petite, ce qui en fait l'une des substances les plus toxiques connues. Le composé est soluble dans l'eau et a une formule moléculaire de C11H17N3O8, présentant une structure complexe qui inclut un groupe guanidinium. Tétrodotoxine ne traverse pas la barrière hémato-encéphalique, ce qui distingue ses effets sur le système nerveux périphérique de ceux d'autres neurotoxines. En raison de sa haute toxicité, TTX a été étudié pour des applications médicales potentielles, y compris la gestion de la douleur et comme outil dans la recherche en neurosciences. Cependant, son utilisation est fortement réglementée en raison des risques associés à l'exposition.

Formule : C₁₁H₁₇N₃O₈

InChI : InChI=1S/C11H17N3O8/c12-8-13-6(17)2-4-9(19,1-15)5-3(16)10(2,14-8)7(18)11(20,21-4)22-5/h2-7,15-20H,1H2,(H3,12,13,14)/t2-,3-,4-,5+,6-,7+,9+,10-,11+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=CFMYXEVWODSLAX-QOZOJKKESA-N

SMILES : O[C@H]1[C@]23[C@]([C@@]4([C@](CO)(O)[C@]1(O[C@](O)([C@H]2O)O4)[H])[H])([C@@H](O)N=C(N)N3)[H]

Synonymes :

• (-)-Tetrodotoxin
• (4R,4aR,5R,7S,9S,10S,10aR,11S,12S)-2-Amino-1,4,4a,5,9,10-hexahydro-12-(hydroxymethyl)-5,9:7,10a-dimethano-10aH-[1,3]dioxocino[6,5-d]pyrimidine-4,7,10,11,12-pentol
• 5,9:7,10a-Dimethano-10aH-[1,3]dioxocino[6,5-d]pyrimidine-4,7,10,11,12-pentol, octahydro-12-(hydroxymethyl)-2-imino-, [4R-(4α,4aα,5α,7α,9α,10α,10aβ,11S*,12S*)]-
• 8a(1H)-Quinazolineorthoglycolic acid, octahydro-4,5,6,7,8-pentahydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-imino-, cyclic 8a,5:8a,7-ester
• Araregai toxin
• Babylonia japonica toxin 1
• Babyloniajaponica toxin 1
• Bjt 1
• Maculotoxin
• PFT-1 Toxin
• Spheroidine
• TTX
• Tarichatoxin
• Tectin
• Tetrodotoxina
• Tetrodotoxine
• [4R-(4α,4aα,5α,7α,9α,10α,10aβ,11S*,12S*)]-Octahydro-12-(hydroxymethyl)-2-imino-5,9:7,10a-dimethano-10aH-[1,3]dioxocino[6,5-d]pyrimidine-4,7,10,11,12-pentol

Tetrodotoxin

Produit contrôlé

CAS : 4368-28-9

Stability Unstable in Acidic solution
Applications Tetrodotoxin is a highly selective, reversible sodium channel blocker. TTX. EU regulated marine toxin.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Gleitz, et al.: Neuropharmacology, 35 1743 (1996); Boyett, M., et al.: Cardiovasc. Res., 47, 658 (2000); Benson, D., et al.: J. Clin. Invest., 112, 1019 (2003); John, G., et al.: Cardiovasc. Drug Rev., 2004, 22, 17 (2004);

Formule : C₁₁H₁₇N₃O₈

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 319.27

Ref: TR-T309500