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CAS 471-95-4

:

Bufotaline

Description :
Bufotaline est un glycoside cardiaque d'origine naturelle, principalement dérivé de la peau de certains crapauds, en particulier de l'espèce Bufo. Il est connu pour ses puissants effets pharmacologiques, notamment dans le contexte de sa capacité à influencer la fonction cardiaque. Bufotaline présente une structure caractérisée par un noyau stéroïdien avec un anneau lactone, typique des glycosides cardiaques. Ce composé a été étudié pour ses applications thérapeutiques potentielles, y compris son utilisation en médecine traditionnelle pour traiter des affections cardiaques, bien qu'il présente également des risques en raison de sa toxicité. Bufotaline agit en inhibant l'enzyme Na+/K+ ATPase, ce qui entraîne une augmentation des niveaux de calcium intracellulaire, améliorant ainsi la contractilité cardiaque. Cependant, sa fenêtre thérapeutique étroite nécessite de la prudence, car les surdoses peuvent entraîner des effets secondaires graves, notamment des arythmies et des troubles gastro-intestinaux. La recherche continue d'explorer ses mécanismes d'action et ses avantages potentiels dans diverses applications médicales, tout en abordant les préoccupations de sécurité associées à son utilisation.
Formule :C26H36O6
InChI :InChI=1S/C26H36O6/c1-15(27)32-21-13-26(30)20-6-5-17-12-18(28)8-10-24(17,2)19(20)9-11-25(26,3)23(21)16-4-7-22(29)31-14-16/h4,7,14,17-21,23,28,30H,5-6,8-13H2,1-3H3/t17-,18+,19+,20-,21+,23+,24+,25-,26+/m1/s1
Code InChI :InChIKey=VOZHMAYHYHEWBW-NVOOAVKYSA-N
SMILES :C[C@@]12[C@H]([C@@H](OC(C)=O)C[C@]1(O)[C@]3([C@](CC2)([C@]4(C)[C@](CC3)(C[C@@H](O)CC4)[H])[H])[H])C=5C=CC(=O)OC5
Synonymes :
  • (3Beta,5Beta,8Xi,9Xi,16Beta)-16-(Acetyloxy)-3,14-Dihydroxybufa-20,22-Dienolide
  • (3β,5β,16β)-16-(Acetyloxy)-3,14-dihydroxybufa-20,22-dienolide
  • 16-(Acetyloxy)-3,14-Dihydroxybufa-20,22-Dienolide
  • 3b,14,16b-Trihydroxy-5b-bufa-20,22-dienolide 16-acetate
  • 5β-Bufa-20,22-dienolide, 3β,14,16β-trihydroxy-, 16-acetate
  • Bufa-20,22-dienolide, 16-(acetyloxy)-3,14-dihydroxy-, (3β,5β,16β)-
  • Bufotalin
  • NSC 89596
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