CAS 474645-27-7

Monométhylauristatine E

Description :

Monométhylauristatine E (MMAE) est un agent antinéoplasique synthétique principalement utilisé dans le développement de conjugués anticorps-médicament (ADC) pour la thérapie ciblée du cancer. C'est un puissant inhibiteur des microtubules dérivé du produit naturel dolastatine 10, connu pour sa capacité à perturber le fuseau mitotique, inhibant ainsi la division cellulaire. MMAE se caractérise par sa capacité à induire l'apoptose dans les cellules cancéreuses, ce qui le rend efficace contre diverses malignités. Le composé présente une structure unique qui comprend un squelette peptidique modifié, ce qui améliore sa stabilité et sa solubilité par rapport à son composé parent. Son mécanisme d'action implique la liaison à la tubuline, entraînant un arrêt du cycle cellulaire et, finalement, la mort cellulaire. En raison de sa spécificité lorsqu'il est conjugué à des anticorps, MMAE minimise la toxicité systémique tout en maximisant l'efficacité thérapeutique. Le composé est en cours d'investigation dans des contextes cliniques, montrant son potentiel dans le traitement des malignités hématologiques et des tumeurs solides. Comme pour de nombreux agents cytotoxiques, une manipulation soigneuse et une considération des protocoles de sécurité sont essentielles lors du travail avec MMAE dans des environnements de laboratoire et cliniques.

Formule : C₃₉H₆₇N₅O₇

InChI : InChI=1S/C39H67N5O7/c1-13-25(6)34(43(10)39(49)33(24(4)5)42-38(48)32(40-9)23(2)3)30(50-11)22-31(45)44-21-17-20-29(44)36(51-12)26(7)37(47)41-27(8)35(46)28-18-15-14-16-19-28/h14-16,18-19,23-27,29-30,32-36,40,46H,13,17,20-22H2,1-12H3,(H,41,47)(H,42,48)/t25-,26+,27+,29-,30+,32-,33-,34-,35+,36+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=DASWEROEPLKSEI-UIJRFTGLSA-N

SMILES : [C@H]([C@H](C(N[C@@H]([C@@H](O)C1=CC=CC=C1)C)=O)C)(OC)[C@]2(N(C(C[C@H]([C@@H](N(C([C@@H](NC([C@H](C(C)C)NC)=O)[C@H](C)C)=O)C)[C@H](CC)C)OC)=O)CCC2)[H]

Synonymes :

• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Valinamide, N-methyl-<smallcap>L</span>-valyl-N-[(1S,2R)-4-[(2S)-2-[(1R,2R)-3-[[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]amino]-1-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl]-1-pyrrolidinyl]-2-methoxy-1-[(1S)-1-methylpropyl]-4-oxobutyl]-N-methyl-
• MMAE toxin
• Mmae
• Monomethylauristatin E
• Monomethylauristatin norephedrine
• N-Methyl-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-valyl-N-[(1S,2R)-4-[(2S)-2-[(1R,2R)-3-[[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]amino]-1-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl]-1-pyrrolidinyl]-2-methoxy-1-[(1S)-1-methylpropyl]-4-oxobutyl]-N-methyl-<smallcap>L</span>-valinamide
• Toxin MMAE
• N-Methyl-L-valyl-N-[(1S,2R)-4-[(2S)-2-[(1R,2R)-3-[[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]amino]-1-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl]-1-pyrrolidinyl]-2-methoxy-1-[(1S)-1-methylpropyl]-4-oxobutyl]-N-methyl-L-valinamide
• L-Valinamide, N-methyl-L-valyl-N-[(1S,2R)-4-[(2S)-2-[(1R,2R)-3-[[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]amino]-1-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl]-1-pyrrolidinyl]-2-methoxy-1-[(1S)-1-methylpropyl]-4-oxobutyl]-N-methyl-

MonoMethyl auristatin E

CAS : 474645-27-7

Formule : C₃₉H₆₇N₅O₇

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 717.9786

Ref: IN-DA00359V

Monomethyl auristatin E

CAS : 474645-27-7

(S)-N-((3R,4S,5S)-1-((S)-2-((1R,2R)-3-(((1S,2R)-1-Hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)amino)-1-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl)pyrrolidin-1-yl)-3-methoxy-5-methyl-1-oxoheptan-4-yl)-N,3-dimethyl-2-((S)-3-methyl-2-(methylamino)butanamido)butanamide

Formule : C₃₉H₆₇N₅O₇

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 717.98

Ref: IN-DG247968

Monomethyl auristatin E

CAS : 474645-27-7

Monomethyl auristatin E

Formule : C₃₉H₆₇N₅O₇

Degré de pureté : ≥98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 717.98

Ref: 54-BUP11108

Monomethylauristatin E

CAS : 474645-27-7

Formule : C₃₉H₆₇N₅O₇

Couleur et forme : Off-White Solid

Masse moléculaire : 717.99

Ref: 4Z-PA-329001

[3H]-Vedotin

CAS : 474645-27-7

[3H]-Vedotin

Formule : C₃₉H₆₇N₅O₇

Degré de pureté : >98%

Masse moléculaire : 717.99

Ref: 54-OR1025620

Monomethyl auristatin E

CAS : 474645-27-7

Monomethyl auristatin E (MMAE) (MMAE), an antimitotic agent, inhibits cell division by blocking the polymerization of tubulin and also has inhibition of

Formule : C₃₉H₆₇N₅O₇

Degré de pureté : 98.47% - 99.9%

Couleur et forme : White Solid

Masse moléculaire : 717.98

Ref: TM-T6897

MMAE

Produit contrôlé

CAS : 474645-27-7

Applications MMAE is an effective and synthetic cytotoxic analog of Dolastatin 10 which is a potent antimitotic polypeptide isolated from a marine animal.
References Bai R. et al.: J. biol. Chem., 265, 17141 (1990); Giddens, A. et al.: Bioorg. Med. Chem., 24, 6075 (2016);

Formule : C₃₉H₆₇N₅O₇

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 717.98

Ref: TR-M425410

Monomethyl auristatin E

CAS : 474645-27-7

Synthetic analog of dolastatin 10; cytotoxic; inhibits tubulin polymerization

Formule : C₃₉H₆₇N₅O₇

Degré de pureté : Min. 98 Area-%

Couleur et forme : White Off-White Powder

Masse moléculaire : 717.98 g/mol

Ref: 3D-FM63498

Monomethyl auristatin E

CAS : 474645-27-7

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 717.99

Ref: 10-F786682