CAS 516-72-3

20α-Hydroxycholestérol

Description :

20α-Hydroxycholestérol est un composé stéroïdien qui joue un rôle significatif dans divers processus biologiques, en particulier dans le contexte du métabolisme du cholestérol et de la stéroïdogenèse. C'est un dérivé du cholestérol, caractérisé par la présence d'un groupe hydroxyle en position 20α, ce qui influence son activité biologique et ses interactions avec les récepteurs cellulaires. Ce composé est impliqué dans la régulation de l'expression génique et peut agir comme précurseur pour la synthèse d'autres hormones stéroïdiennes. En termes de propriétés physiques, 20α-Hydroxycholestérol est typiquement un solide blanc à blanc cassé, soluble dans des solvants organiques et présente une solubilité relativement faible dans l'eau. Sa structure chimique lui permet de participer à diverses voies biochimiques, y compris celles liées à l'inflammation et à la réponse immunitaire. De plus, il a été étudié pour ses implications potentielles dans la santé cardiovasculaire et la neurobiologie. Comme de nombreux composés stéroïdiens, son activité peut être influencée par la présence d'autres biomolécules et de facteurs environnementaux.

Formule : C₂₇H₄₆O₂

InChI : InChI=1/C27H46O2/c1-18(2)7-6-14-27(5,29)24-11-10-22-21-9-8-19-17-20(28)12-15-25(19,3)23(21)13-16-26(22,24)4/h8,18,20-24,28-29H,6-7,9-17H2,1-5H3/t20-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=MCKLJFJEQRYRQT-APGJSSKUSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@]([C@]4(C)C(=CC3)C[C@@H](O)CC4)(CC1)[H])[H])(CC[C@@]2([C@@](CCCC(C)C)(C)O)[H])[H]

Synonymes :

• (20S)-20-Hydroxycholesterol
• (20S)-Cholest-5-ene-3beta,20-diol
• (20S)-Hydroxycholesterol
• (3Beta)-Cholest-5-Ene-3,20-Diol
• (3beta,20R)-cholest-5-ene-3,20-diol
• (3β)-Cholest-5-ene-3,20-diol
• 20-Hydroxycholesterol
• 20S-Cholest-5-ene-3β,20-diol
• 20alpha-Hydroxycholesterol
• Cholest-5-ene-3,20-diol, (3beta)-
• Cholest-5-ene-3,20-diol, (3β)-
• Cholest-5-ene-3beta,20-diol, (20S)-
• Cholest-5-ene-3beta,20alpha-diol
• Cholest-5-ene-3β,20-diol, (20S)-
• Cholest-5-ene-3β,20α-diol
• 20α-Hydroxycholesterol
• Cholest-5-ene-3,20a-diol
• 20(S)-hydroxyCholesterol (20α-Hydroxycholesterol)
• 20α-Hydroxycholesterol (not deuterated)
• 5-CHOLESTEN-3-BETA, 20-ALPHA-DIOL
• 5-cholestene-3β,20α-diol
• 3BETA,20ALPHA-DIHYDROXY-5-CHOLESTENE
• 20S-Cholest-5-ene-3,20-diol
• (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(2R)-2-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• (3)-Cholest-5-ene-3,20-diol
• (20S)-Cholest-5-ene-3,20-diol
• 20α-Hydroxy Cholesterol
• 5-Cholestene-3B,20a-diol
• 5-CHOLESTENE-3B,20ALPHA-DIOL
• Cholest-5-ene-3,20-diol, (3.beta.)-
• C05500
• Cholest-5-ene-3β,20-diol
• 20alpha-Hydroxycholesterol (not deuterated)
• (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((S)-2-hydroxy-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 20[S]-HYDROXYCHOLESTEROL

20α-HYDROXYCHOLESTEROL

CAS : 516-72-3

Formule : C₂₇H₄₆O₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 402.6529

Ref: IN-DA00DDEL

20(S)-Hydroxycholesterol

CAS : 516-72-3

20(S)-Hydroxycholesterol

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 402.65g/mol

Ref: 54-BUP03740

(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((R)-2-Hydroxy-6-Methylheptan-2-Yl)-10,13-Dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-Tetradecahydro-1H-Cyclopenta[A]Phenanthren-3-Ol

CAS : 516-72-3

(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((R)-2-Hydroxy-6-Methylheptan-2-Yl)-10,13-Dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-Tetradecahydro-1H-Cyclopenta[A]Phenanthren-3-Ol

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 402.65g/mol

Ref: 54-OR1023243

(20S)-Hydroxy Cholesterol

CAS : 516-72-3

Formule : C₂₇H₄₆O₂

Masse moléculaire : 402.66

Ref: 4Z-C-5390

20α-Hydroxy Cholesterol-d7

Produit contrôlé

CAS : 516-72-3

Applications A metabolite of Cholesterol. Cholesterol oxidation product having cytotoxicity effects.
References Higley, N., et al.: Food Chem. Toxicol., 22, 983 (1984), Emanuel, H., et al.: J. Food Sci., 56, 843 (1991), Kilsdonk, E., et al.: J. Lipid Res., 36, 505 (1995), Cantwell, H., et al.: Cell Biol. Toxicol., 14, 401 (1998),

Formule : C₂₇H₃₉D₇O₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 409.7

Ref: TR-H918002

20α-Hydroxy Cholesterol

CAS : 516-72-3

Applications A metabolite of Cholesterol (C432501). Cholesterol oxidation product having cytotoxicity effects.
References Higley, N., et al.: Food Chem. Toxicol., 22, 983 (1984), Emanuel, H., et al.: J. Food Sci., 56, 843 (1991), Kilsdonk, E., et al.: J. Lipid Res., 36, 505 (1995), Cantwell, H., et al.: Cell Biol. Toxicol., 14, 401 (1998),

Formule : C₂₇H₄₆O₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 402.65

Ref: TR-H918000

20a-Hydroxy cholesterol

Produit contrôlé

CAS : 516-72-3

20a-Hydroxy cholesterol is a model system for studying the effects of hydroxylation on fatty acid metabolism. The addition of one hydroxyl group to the 20 carbon position in cholesterol leads to an analog, 20a-hydroxycholesterol. This compound has been shown to inhibit the enzyme activities of 3-hydroxyacyl coenzyme A dehydrogenase and acyl coenzyme A:cholesterol acyltransferase. The inhibition of these enzymes leads to decreased production of both prostaglandin E2 and leukotriene B4, which are pro-inflammatory mediators. 20a-Hydroxycholesterol has also been found to be effective in treating skin cancer and adrenocortical carcinoma by inhibiting lipid synthesis, thereby reducing cell proliferation rates.

Formule : C₂₇H₄₆O₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 402.65 g/mol

Ref: 3D-FH23941

20(S)-Hydroxycholesterol

CAS : 516-72-3

20(S)-Hydroxycholesterol (20α-Hydroxycholesterol) is an allosteric activator of the oncoprotein smoothened (Smo).

Formule : C₂₇H₄₆O₂

Degré de pureté : 99.25% - 99.79%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 402.65

Ref: TM-T10085

(20S)-Hydroxycholesterol

CAS : 516-72-3

Formule : C₂₇H₄₆O₂

Masse moléculaire : 402.66

Ref: ST-EA-CP-C71036