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CAS 518-28-5

:

Podophyllotoxine

Description :
Podophyllotoxine est un lignane d'origine naturelle dérivé des racines de la plante mayapple, *Podophyllum peltatum*. Il se caractérise par sa structure polycyclique complexe, qui comprend un squelette de dibenzylbutyrolactone. Ce composé présente une activité biologique significative, notamment en tant qu'agent antitumoral, et a été utilisé dans le traitement de divers cancers, y compris le cancer testiculaire et certains types de lésions cutanées. Podophyllotoxine agit en inhibant l'enzyme topoisomérase II, qui est cruciale pour la réplication de l'ADN et la division cellulaire, entraînant ainsi la mort cellulaire dans les cellules cancéreuses se divisant rapidement. De plus, il possède des propriétés antivirales, en particulier contre le virus du papillome humain (VPH), ce qui le rend utile dans les traitements topiques pour les verrues. La substance se trouve généralement sous forme cristalline et est soluble dans des solvants organiques, mais a une solubilité limitée dans l'eau. En raison de ses effets biologiques puissants, Podophyllotoxine est manipulé avec précaution dans les environnements de laboratoire et cliniques, et ses dérivés, tels que l'étoposide et le téniposide, sont plus couramment utilisés dans les régimes de chimiothérapie.
Formule :C22H22O8
InChI :InChI=1S/C22H22O8/c1-25-16-4-10(5-17(26-2)21(16)27-3)18-11-6-14-15(30-9-29-14)7-12(11)20(23)13-8-28-22(24)19(13)18/h4-7,13,18-20,23H,8-9H2,1-3H3/t13-,18+,19-,20-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=YJGVMLPVUAXIQN-XVVDYKMHSA-N
SMILES :O=C1[C@@]2([C@@H](C=3C([C@H](O)[C@]2(CO1)[H])=CC4=C(C3)OCO4)C5=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C5)[H]
Synonymes :
  • (5R,5aR,8aR,9R)-5,8,8a,9-Tetrahydro-9-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-furo(3',4':6,7)naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one
  • (5R,5aR,8aR,9R)-5,8,8a,9-Tetrahydro-9-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one
  • (5R,5aR,8aR,9R)-9-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(5aH)-one
  • (5R,5aS,8aR,9R)-9-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(5aH)-one
  • 1,3,3A,4,9,9A-Hexahidro-9-Hidroxi-6,7-(Metilenodioxi)-4-(3',4',5'-Trimetoxifenil)Benzo[F]Isobenzofuran-3-Ona
  • 1,3,3A,4,9,9A-Hexahydro-9-Hydroxy-6,7-(Methylenedioxy)-4-(3',4',5'-Trimethoxyphenyl)Benz[F]Isobenzofuran-3-One
  • 1,3,3A,4,9,9A-Hexahydro-9-Hydroxy-6,7-(Methylenedioxy)-4-(3',4',5'-Trimethoxyphenyl)Benzo[F]Isobenzofuranne-3-One
  • 1,3,3a,4,9,9a-Hexahydro-9-hydroxy-6,7-(methylendioxy)-4-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)benz[f]isobenzofuran-3-on
  • 9-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(5aH)-one
  • Condyline
  • Voir plus de synonymes
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