CAS 531-76-0

4-[Bis(2-chloroéthyl)amino]phénylalanine

Description :

4-[Bis(2-chloroéthyl)amino]phénylalanine, également connu sous son numéro CAS 531-76-0, est un dérivé synthétique d'acides aminés qui présente une structure de backbone de phénylalanine modifiée avec un groupe bis(2-chloroéthyl)amino. Ce composé se caractérise par sa double fonctionnalité, combinant les propriétés d'un acide aminé avec celles d'une chloroéthylamine, connue pour sa réactivité et son potentiel en tant qu'agent alkylant. La présence des groupes chloroéthyle permet des interactions avec des nucléophiles, ce qui le rend intéressant en chimie médicinale, en particulier dans le développement d'agents anticancéreux. Le composé est généralement solide à température ambiante et peut présenter une solubilité dans des solvants polaires. Sa structure contribue à son activité biologique et peut être impliquée dans diverses voies biochimiques. Les considérations de sécurité sont essentielles lors de la manipulation de ce composé en raison de sa toxicité potentielle et de sa réactivité. Dans l'ensemble, 4-[Bis(2-chloroéthyl)amino]phénylalanine constitue un exemple significatif de la manière dont les modifications des acides aminés peuvent conduire à de nouveaux agents thérapeutiques.

Formule : C₁₃H₁₈Cl₂N₂O₂

InChI : InChI=1/C13H18Cl2N2O2/c14-5-7-17(8-6-15)11-3-1-10(2-4-11)9-12(16)13(18)19/h1-4,12H,5-9,16H2,(H,18,19)

Code InChI : InChIKey=SGDBTWWWUNNDEQ-UHFFFAOYSA-N

SMILES : N(CCCl)(CCCl)C1=CC=C(CC(C(O)=O)N)C=C1

Synonymes :

• 2-Amino-3-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]propanoic acid
• 2-Amino-3-[4-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-phenyl]-propionic acid
• 3-(4-bis(2-chloroethyl)aminophenyl)-DL-alanine
• 4-[Bis(2-chloroethyl)amino]phenylalanine
• <span class="text-smallcaps">DL</span>-Phenylalanine mustard
• <span class="text-smallcaps">DL</span>-Phenylalanine, 4-[bis(2-chloroethyl)amino]-
• <span class="text-smallcaps">DL</span>-Sarcolysin
• <span class="text-smallcaps">DL</span>-Sarcolysine
• Alanine, 3-[p-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-, <span class="text-smallcaps">DL</span>-
• Merphalan
• Phenylalanine, 4-[bis(2-chloroethyl)amino]-
• DL-Phenylalanine, 4-[bis(2-chloroethyl)amino]-
• DL-Sarcolysine
• Alanine, 3-[p-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-, DL-
• DL-Phenylalanine mustard
• rac-Melphalan-d8
• Merfalan
• NCI-CO4944
• Sarcolysinum
• MARPHALAN
• DL-Sarcolysin
• Alanine, 3-[p-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-, DL- (8CI)
• 2-azanyl-3-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]propanoic acid

2-Amino-3-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)propanoic acid

CAS : 531-76-0

Formule : C₁₃H₁₈Cl₂N₂O₂

Masse moléculaire : 305.2002

Ref: IN-DA00DILP

rac-Melphalan-d8

CAS : 531-76-0

Formule : C₁₃H₁₀D₈Cl₂N₂O₂

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 313.25

Ref: 4Z-M-853

2-Amino-3-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)propanoic acid

CAS : 531-76-0

2-Amino-3-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)propanoic acid (melphalan) is a drug used in cancer chemotherapy. It is a chemical that belongs to the group of alkylating agents and inhibits DNA synthesis by binding to the amino groups of nucleic acids. Melphalan has been shown to be effective against solid tumours, such as squamous carcinoma, but not against leukemia. Melphalan also has many side effects, including cardiac effects, which are due to its ability to inhibit iron homeostasis and lead to cardiotoxicity.

Formule : C₁₃H₁₈Cl₂N₂O₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 305.2 g/mol

Ref: 3D-AAA53176