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CAS 53123-88-9

:

Rapamycine

Description :
Rapamycine, également connu sous le nom de sirolimus, est un composé macrolide avec le numéro CAS 53123-88-9. Il est produit par la bactérie *Streptomyces hygroscopicus* et est principalement connu pour ses propriétés immunosuppressives, ce qui le rend précieux dans la transplantation d'organes pour prévenir le rejet. Rapamycine fonctionne en inhibant la cible mammifère de Rapamycine (mTOR), un régulateur clé de la croissance cellulaire, de la prolifération et de la survie. Cette inhibition entraîne une réduction de l'activation et de la prolifération des cellules T. En plus de ses effets immunosuppresseurs, Rapamycine a attiré l'attention pour ses potentielles propriétés anticancéreuses et son rôle dans la promotion de la longévité chez divers organismes modèles. Le composé est généralement administré par voie orale et a une demi-vie relativement longue, permettant des effets thérapeutiques soutenus. Cependant, il peut avoir des effets secondaires, notamment un risque accru d'infections, des troubles métaboliques et une toxicité pulmonaire potentielle. En raison de sa pharmacocinétique complexe, le suivi des niveaux sanguins est souvent nécessaire pour optimiser le dosage et minimiser les effets indésirables.
Formule :C33H31NO2
InChI :InChI=1/C51H79NO13/c1-30-16-12-11-13-17-31(2)42(61-8)28-38-21-19-36(7)51(60,65-38)48(57)49(58)52-23-15-14-18-39(52)50(59)64-43(33(4)26-37-20-22-40(53)44(27-37)62-9)29-41(54)32(3)25-35(6)46(56)47(63-10)45(55)34(5)24-30/h11-13,16-17,25,30,32-34,36-40,42-44,46-47,53,56,60H,14-15,18-24,26-29H2,1-10H3/b13-11+,16-12-,31-17+,35-25+/t30-,32-,33-,34-,36-,37+,38?,39+,40-,42+,43+,44-,46-,47+,51-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N
SMILES :O=C1N2[C@](C(=O)O[C@]([C@@H](C[C@H]3C[C@@H](OC)[C@H](O)CC3)C)(CC(=O)[C@H](C)/C=C(\C)/[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)\C=C\C=C\C=C(/C)\[C@@H](OC)C[C@]4(O[C@@](O)(C1=O)[C@H](C)CC4)[H])[H])(CCCC2)[H]
Synonymes :
  • (3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,26R,27R,34aS)-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-
  • (3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,26R,27R,34aS)-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-Hexadecahydro-9,27-dihydroxy-3-[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethyl]-10,21-dimethoxy-6,8,12,14,20,26-hexamethyl-23,27-epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclohentriacontine-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-pentone
  • (3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,26R,27R,34aS)-9,27-dihydroxy-3-{(2R)-1-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]propan-2-yl}-10,21-dimethoxy-6,8,12,14,20,26-hexamethyl-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-hexadecahydro-3H-23,27-epoxypyrido[2,1-c][1,4]oxazacyclohentriacontine-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-pentone
  • (3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15Z,17E,19E,21S,26R,27R,34aS)-9,27-dihydroxy-3-{(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethyl}-10,21-dimethoxy-6,8,12,14,20,26-hexamethyl-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-hexadecahydro-3H-23,27-epoxypyrido[2,1-c][1,4]oxazacyclohentriacontine-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-pentone
  • 14S-Rapamycin
  • 23,27-Epoxy-3H-pyrido(2,1-c)(1,4)oxaazacyclohentriacontine-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-pentone, 9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-hexadecahydro-9,27-dihydroxy-3-(3-(4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl)-1-methylethyl)-10,21-dimethoxy-6,8,12,14,20,26-hexamethyl-, (3S-(3R*S*1R*,3S*,4S*)),6S*,7E,9S*,10S*,12S*,14R*,15E,17E,19E,21R*,23R*,26S*,27S*,34aR*))-
  • 23,27-Epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclohentriacontine, rapamycin deriv.
  • 23,27-Epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclohentriacontine-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-pentone, 9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-hexadecahydro-9,27-dihydroxy-3-[2-(4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl)-1-methylethyl]-10,21-dimethoxy-6,8,12,14,20,26-hexamethyl-, [3S-[3R*[S*(1R*,3S*,4S*)],6S*,7E,9S*,10S*,12S*,14R*,15E,17E,19E,21R*,23R*,26S*,27S*,34aR*]]-
  • 6,8,12,14,20,26-hexamethyl-23,27-epoxy-3H-pyrido(2,1-c)(1,4)oxaazacyclohentriacontine-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-pentone
  • Antibiotic AY 22989
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