CAS 6254-89-3

N-Palmitoyl-sphingomyéline

Description :

N-Palmitoyl-sphingomyéline est un type de sphingolipide, spécifiquement un phospholipide qui joue un rôle crucial dans les membranes cellulaires, en particulier dans la gaine de myéline entourant les cellules nerveuses. Il est caractérisé par un acide gras à chaîne longue, l'acide palmitique, qui est attaché à la colonne vertébrale de sphingosine, contribuant à son intégrité structurelle et à sa fonction. Ce composé est amphipathique, possédant à la fois des propriétés hydrophiles (attirant l'eau) et hydrophobes (repoussant l'eau), ce qui lui permet de former des bicouches dans des environnements aqueux. N-Palmitoyl-sphingomyéline est impliqué dans divers processus biologiques, y compris la signalisation cellulaire, la fluidité de la membrane et la formation de radeaux lipidiques, qui sont des microdomaines facilitant les interactions protéiques. Sa présence est particulièrement significative dans le système nerveux central, où elle contribue à la stabilité et à la fonctionnalité des membranes neuronales. De plus, des altérations du métabolisme de la sphingomyéline ont été liées à diverses maladies, y compris des troubles neurodégénératifs, soulignant son importance dans la santé et la maladie.

Formule : C₃₉H₇₉N₂O₆P

InChI : InChI=1S/C39H79N2O6P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-38(42)37(36-47-48(44,45)46-35-34-41(3,4)5)40-39(43)33-31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-2/h30,32,37-38,42H,6-29,31,33-36H2,1-5H3,(H-,40,43,44,45)/b32-30+/t37-,38+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=RWKUXQNLWDTSLO-GWQJGLRPSA-N

SMILES : [C@H](NC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O)(COP(OCC[N+](C)(C)C)(=O)[O-])[C@@H](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)O

Synonymes :

• 3,5-Dioxa-8-aza-4-phosphatetracosan-1-aminium, 4-hydroxy-7-[(1R,2E)-1-hydroxy-2-hexadecen-1-yl]-N,N,N-trimethyl-9-oxo-, inner salt, 4-oxide, (7S)-
• 3,5-Dioxa-8-aza-4-phosphatetracosan-1-aminium, 4-hydroxy-7-[(1R,2E)-1-hydroxy-2-hexadecenyl]-N,N,N-trimethyl-9-oxo-, inner salt, 4-oxide, (7S)-
• Choline, dihydrogen phosphate, inner salt, 1-ester with N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecenyl]hexadecanamide, D-erythro-trans-
• 3,5-Dioxa-8-aza-4-phosphatetracosan-1-aminium, 4-hydroxy-7-(1-hydroxy-2-hexadecenyl)-N,N,N-trimethyl-9-oxo-, inner salt, 4-oxide, [R-[R*,S*-(E)]]-
• Hexadecanamide, N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecenyl]-, 1-(dihydrogen phosphate), monoester with choline, inner salt, D-erythro-trans-

N-Palmitoyl-D-sphingomyelin

CAS : 6254-89-3

(2S,3R,E)-3-Hydroxy-2-palmitamidooctadec-4-en-1-yl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate

Formule : C₃₉H₇₉N₂O₆P

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 703.03

Ref: IN-DG01090904

N-Palmitoyl-D-sphingomyelin

CAS : 6254-89-3

Formule : C₃₉H₇₉N₂O₆P

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 703.0281

Ref: IN-DA00EBLW

C16 Sphingomyelin (d18:1/16:0)

CAS : 6254-89-3

C16 Sphingomyelin (d18:1/16:0)

Formule : C₃₉H₇₉N₂O₆P

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 703.03

Ref: 54-BUP02531

C16 Sphingomyelin (d18:1/16:0)

CAS : 6254-89-3

C16 Sphingomyelin (d18:1/16:0) (N-Palmitoyl-D-sphingomyelin) is a phospholipid analog of phospholipid bilayers, which can be used to study biofilm activity.

Formule : C₃₉H₇₉N₂O₆P

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 703.03

Ref: TM-T35805

C16 Sphingomyelin (d18:1/16:0)

CAS : 6254-89-3

Formule : C39H79N2O6P

Degré de pureté : >98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 703.03

Ref: 48-56-4016

Sphingomyelin

CAS : 6254-89-3

Formule : C₃₉H₇₉N₂O₆P(stearoylform)

Degré de pureté : 95%~99%

Masse moléculaire : 703.03

Ref: BP-BP2220

N-Palmitoyl-D-sphingomyelin

CAS : 6254-89-3

N-Palmitoyl-D-sphingomyelin is a fatty acid that is derived from sphingomyelin. It has been shown to increase the water permeability of the cell membrane and alter the thermal expansion coefficient, which may be useful in diagnosis of cancer. In addition, N-palmitoyl-D-sphingomyelin has been shown to decrease cell viability and induce apoptosis in HL60 cells through electrochemical impedance spectroscopy (EIS) techniques. The phase transition temperature of N-palmitoyl-D-sphingomyelin has been found to be approximately 28°C. It also forms hydrogen bonds between its own molecules and other molecules due to ester linkages with cholesterol. This may be useful in natural compounds for treating metabolic disorders such as obesity or diabetes.

Formule : C₃₉H₇₉N₂O₆P

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 703.03 g/mol

Ref: 3D-FP46109