CAS 630-60-4

Ouabaïne

Description :

Ouabaïne, avec le numéro CAS 630-60-4, est un glycoside cardiaque dérivé des graines de la plante africaine Strophanthus gratus. Il est connu pour ses effets puissants sur le système cardiovasculaire, agissant principalement comme un inhibiteur de l'enzyme Na+/K+ ATPase. Cette inhibition entraîne une augmentation des niveaux de sodium intracellulaire, ce qui améliore ensuite l'afflux de calcium à travers l'échangeur sodium-calcium, entraînant une augmentation de la contractilité myocardique. Ouabaïne se caractérise par sa capacité à augmenter la fréquence cardiaque et la contractilité, ce qui le rend utile dans certaines conditions médicales, bien que son utilisation soit limitée en raison de la toxicité potentielle et des effets secondaires. Le composé est généralement administré dans un cadre contrôlé, car il peut entraîner des arythmies et d'autres complications cardiovasculaires s'il n'est pas soigneusement surveillé. De plus, Ouabaïne a été étudié pour ses rôles potentiels dans divers processus physiologiques et ses effets sur les voies de signalisation cellulaire. Sa structure présente un noyau stéroïdien avec un groupe sucre, contribuant à son activité biologique.

Formule : C₂₉H₄₄O₁₂

InChI : InChI=1S/C29H44O12/c1-13-22(34)23(35)24(36)25(40-13)41-15-8-19(32)28(12-30)21-17(3-5-27(28,37)9-15)29(38)6-4-16(14-7-20(33)39-11-14)26(29,2)10-18(21)31/h7,13,15-19,21-25,30-32,34-38H,3-6,8-12H2,1-2H3/t13-,15-,16+,17+,18+,19+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28+,29-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=LPMXVESGRSUGHW-HBYQJFLCSA-N

SMILES : C(O)[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4(O)[C@](C)(C[C@H]3O)[C@H](CC4)C=5COC(=O)C5)(CC[C@]1(O)C[C@@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)C[C@H]2O)[H])[H]

Synonymes :

• (1β,3β,5β,11α)-3-[(6-Deoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolide
• 3-(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyloxy)-1,5,11a,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolid
• 3-(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyloxy)-1,5,11a,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolide
• 3-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyloxy)-1,5,11a,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolide
• 3-(6-desoxi-α-L-manopiranosiloxi)-1,5,11a,14,19-pentahidroxicard-20(22)-enolido
• 3-(6-desoxy-α-L-mannopyrannosyloxy)-1,5,11a,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolide
• Acocantherin
• Astrobain
• Card-20(22)-enolide, 3-[(6-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxy-, (1β,3β,5β,11α)-
• Gratibain
• Gratus strophanthin
• Kombetin
• Nsc 25485
• Ouabain
• Ouabaine
• Purostrophan
• Rectobaina
• Solufantina
• Strodival
• Strophalen
• Strophoperm
• Strophosan
• Uabaina
• Uabanin
• g-Strophanthin
• g-Strophicor
• (1β,3β,5β,11α)-3-[(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolide
• octadeca-5,6-dienoic acid
• (1alpha,3beta,5alpha,11alpha,14alpha,17alpha)-3-[(6-deoxy-beta-D-allopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolide
• Card-20(22)-enolide, 3-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxy-, (1β,3β,5β,11α)-

G-strophanthin

CAS : 630-60-4

Natural glycoside

Formule : C₂₉H₄₄O₁₂

Degré de pureté : ≥ 90.0 % (HPLC)

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 584.66

Ref: 5G-80207

Ouabain

Produit contrôlé

CAS : 630-60-4

Formule : C₂₉H₄₄O₁₂

Couleur et forme : White To Off-White

Masse moléculaire : 584.65

Ref: TR-O714505

Ouabain-d3 (Major)

Produit contrôlé

CAS : 630-60-4

Applications Labelled Ouabain (O714500). A cardiac glycoside that inhibits Na(+)/K(+) ATPase. It regulates transcription of MDR (increase, Pgp) and MRP (increase MRP1 and decrease CFTR, cyctic fibrosis transport receptor or cAMP-activated Cl- channel) genes, also alters localization of MRP1.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Padilha, A.S. et al.: Clin. Exp. Pharmacol. Physiol., 35, 801 (2008); Blaustein, M.P. et al.: Clin. Exp. Hypertens. 20, 691 (1998); van Huysse, J.W. et al.: Clin. Exp. Hypertens. 20, 657 (1998);

Formule : C₂₉H₄₁D₃O₁₂

Couleur et forme : White To Off-White

Masse moléculaire : 587.67

Ref: TR-O714502

Ouabain - anhydrous

CAS : 630-60-4

Ouabain is a potent inhibitor of the Na+/K+-ATPase pump in cardiac and skeletal muscles. It has been shown to inhibit signal pathways that are involved in the regulation of cellular membrane potentials, such as the michaelis–menten kinetics. Ouabain has also been found to be effective against syncytial virus infection. Ouabain inhibits viral replication by inhibiting cellular protein synthesis and reducing cell number due to its cytotoxic effects on myocardial cells. Ouabain has also been found to inhibit neuronal death induced by α1-adrenergic receptor agonists, such as p2y receptors.

Formule : C₂₉H₄₄O₁₂

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 584.65 g/mol

Ref: 3D-MO34347