CAS 65710-07-8

Sulfate d'apramycine

Description :

Sulfate d'apramycine est un antibiotique aminoglycoside dérivé de la bactérie *Micromonospora purpurea*. Il est principalement utilisé en médecine vétérinaire pour le traitement des infections bactériennes chez le bétail et les volailles. Le composé présente une activité antibactérienne à large spectre, en particulier contre les bactéries Gram-négatives, et est efficace pour traiter les infections causées par certaines souches d'*Escherichia coli* et de *Salmonella*. L'apramycine agit en inhibant la synthèse des protéines bactériennes, en se liant à la sous-unité ribosomale 30S, ce qui perturbe le processus de traduction. La forme sulfate améliore sa solubilité et sa stabilité dans les solutions aqueuses, ce qui la rend adaptée à l'injection ou à l'administration orale. En termes de sécurité, l'apramycine est généralement bien tolérée chez les animaux, mais il faut veiller à éviter la néphrotoxicité et l'ototoxicité potentielles, effets secondaires courants associés aux aminoglycosides. Son utilisation chez les animaux producteurs de nourriture est soumise à des réglementations pour prévenir les résidus d'antibiotiques dans les produits carnés. Dans l'ensemble, Sulfate d'apramycine est un outil précieux en médecine vétérinaire, contribuant à la gestion des maladies infectieuses chez le bétail.

Formule :C₂₁H₄₁N₅O₁₁·xH₂O₄S

InChI :InChI=1S/C21H41N5O11.H2O4S/c1-26-11-14(30)18-8(33-20(11)37-21-16(32)13(29)10(25)9(4-27)34-21)3-7(24)19(36-18)35-17-6(23)2-5(22)12(28)15(17)31;1-5(2,3)4/h5-21,26-32H,2-4,22-25H2,1H3;(H2,1,2,3,4)/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13+,14-,15-,16-,17-,18+,19+,20-,21-;/m1./s1

Code InChI :InChIKey=WGLYHYWDYPSNPF-RQFIXDHTSA-N

SMILES :O[C@H]1[C@@]2([C@@](O[C@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](N)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]1NC)(C[C@@H](N)[C@@H](O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](N)C[C@@H]4N)O2)[H])[H].S(=O)(=O)(O)O

Synonymes :

(2R,3R,4S,5S,6S)-5-Amino-2-{[(2R,3S,4R,4aR,6S,7R,8aS)-7-amino-6-{[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy}-4-hydroxy-3-(methylamino)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]oxy}-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol sulfate (1:1) (non-preferred name)
(2R,3R,4S,5S,6S)-5-amino-2-{[(2R,3S,4R,4aR,6S,7R,8aS)-7-amino-6-{[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy}-4-hydroxy-3-(methylamino)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]oxy}-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol sulfate (salt) (non-preferred name)
(2R,3S,4R,4aR,6S,7R,8aS)-7-Amino-6-{[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy}-4-hydroxy-3-(methylamino)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl 4-amino-4-deoxy-alpha-D-glucopyranoside sulfate (1:1)
(2S,3S,4R,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-3-amino-2-[(1S,2S,3R,4R,6R)-4,6-diamino-2,3-dihydroxy-cyclohexoxy]-8-hydroxy-7-(methylamino)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-6-yl]oxy]-5-amino-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4-diol
265-890-7
<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Streptamine, O-4-amino-4-deoxy-α-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→8)-O-(8R)-2-amino-2,3,7-trideoxy-7-(methylamino)-<smallcap>D</smallcap>-glycero-α-<smallcap>D</span>-allo-octodialdo-1,5:8,4-dipyranosyl-(1→4)-2-deoxy-, sulfate (1:?)
<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Streptamine, O-4-amino-4-deoxy-α-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→8)-O-(8R)-2-amino-2,3,7-trideoxy-7-(methylamino)-<smallcap>D</smallcap>-glycero-α-<smallcap>D</span>-allo-octodialdo-1,5:8,4-dipyranosyl-(1→4)-2-deoxy-, sulfate (salt)
Ai3-29795
Apramycin Sulfate
Apramycin, sulfate (2:5)
D-Streptamine, O-4-amino-4-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-8)-O-(8R)-2-amino-2,3,7-trideoxy-7-(methylamino)-D-glycero-alpha-D-allo-octadialdo-1,5:8,4-dipyranosyl-(1-4)-2-deoxy-, sulfate (salt)
Sulfuric Acid
Unii-8Uyl6Naz3Q
D-Streptamine, O-4-amino-4-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→8)-O-(8R)-2-amino-2,3,7-trideoxy-7-(methylamino)-D-glycero-α-D-allo-octodialdo-1,5:8,4-dipyranosyl-(1→4)-2-deoxy-, sulfate (salt)
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