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CAS 69123-98-4

:

Fialuridine

Description :
Fialuridine, également connu sous son nom chimique 1-(2-désoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracile, est un analogue de nucléoside qui a suscité de l'intérêt principalement dans le contexte de la recherche antivirale, en particulier pour son utilisation potentielle contre le virus de l'hépatite B. Il se caractérise par la présence d'un atome de fluor en position 2' du groupe sucre, ce qui modifie son activité biologique par rapport aux nucléosides naturels. Fialuridine présente un mécanisme d'action qui implique l'incorporation dans l'ARN ou l'ADN viral, entraînant une perturbation de la réplication virale. Sa structure lui permet de mimer le nucléoside naturel uridine, facilitant son absorption par les cellules. Cependant, Fialuridine a été associé à une toxicité significative, en particulier une hépatotoxicité, ce qui a limité son application clinique. Le composé est généralement étudié dans des contextes précliniques pour mieux comprendre ses propriétés pharmacologiques et explorer des dérivés ou des formulations plus sûres. Dans l'ensemble, Fialuridine représente un exemple significatif de la manière dont les modifications structurelles des analogues de nucléosides peuvent influencer leur potentiel thérapeutique et leurs profils de sécurité.
Formule :C9H10FIN2O5
InChI :InChI=1S/C9H10FIN2O5/c10-5-6(15)4(2-14)18-8(5)13-1-3(11)7(16)12-9(13)17/h1,4-6,8,14-15H,2H2,(H,12,16,17)/t4-,5+,6-,8-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=IPVFGAYTKQKGBM-BYPJNBLXSA-N
SMILES :F[C@@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C(I)=C2
Synonymes :
  • 1-(2-Deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil
  • 1-(2-Deoxy-2-fluoro-b-D-arabinofuranosyl)-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  • 1-(2-Deoxy-2-fluoro-b-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil
  • 1-(2-Deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  • 1-(2-Deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • 1-(2-Deoxy-2-fluoro-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  • 1-(2-Deoxy-2-fluoro-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)-5-iodouracil
  • 1-(2-deoxy-2-fluoro-b-D-arabinofuranosyl)-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • 1-(2-deoxy-2-fluoropentofuranosyl)-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • 1-[(2R,3S,4R,5R)-3-Fluoro-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)Oxolan-2-Yl]-5-Iodopyrimidine-2,4-Dione
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