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CAS 71989-28-1

:

N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyl]-L-méthionine

Description :
N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyl]-L-méthionine, communément appelé Fmoc-L-méthionine, est un dérivé de l'acide aminé méthionine, modifié avec un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc). Ce composé est principalement utilisé dans la synthèse peptidique, en particulier dans la synthèse de peptides en phase solide (SPPS), où le groupe Fmoc sert de moiety protecteur pour le groupe amino de l'acide aminé. Le groupe Fmoc est stable dans des conditions basiques mais peut être facilement éliminé dans des conditions légèrement acides, permettant une déprotection sélective lors de l'assemblage des peptides. La Fmoc-L-méthionine se caractérise par sa stabilité relativement élevée, sa solubilité dans des solvants organiques et sa compatibilité avec divers réactifs de couplage utilisés dans la synthèse peptidique. De plus, la méthionine est un acide aminé essentiel, jouant un rôle crucial dans la synthèse des protéines et divers processus métaboliques. La présence du groupe fluorenyle améliore les propriétés photophysiques du composé, le rendant utile dans des applications impliquant la fluorescence. Dans l'ensemble, la Fmoc-L-méthionine est un élément de construction précieux dans le domaine de la biochimie et de la recherche pharmaceutique.
Formule :C20H21NO4S
InChI :InChI=1S/C20H21NO4S/c1-26-11-10-18(19(22)23)21-20(24)25-12-17-15-8-4-2-6-13(15)14-7-3-5-9-16(14)17/h2-9,17-18H,10-12H2,1H3,(H,21,24)(H,22,23)/t18-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=BUBGAUHBELNDEW-SFHVURJKSA-N
SMILES :C(OC(N[C@@H](CCSC)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Synonymes :
  • (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylsulfanylbutanoic acid
  • (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-4-(methylsulfanyl)butanoic acid
  • (2S)-2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-(methylsulfanyl)butanoic acid
  • (2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoate
  • (S)-2-[[[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
  • (S)-N-Fmoc-methionine
  • 224: PN: US20070042401 PAGE: 30 claimed protein
  • 915: PN: WO2006135786 PAGE: 59 claimed protein
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Fmoc-Methionine
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Methionine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
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