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CAS 7355-18-2

:

méthyle 1,2,3,4-tétra-O-acétyl-β-D-glucuronate

Description :
Le méthyle 1,2,3,4-tétra-O-acétyl-β-D-glucuronate est un dérivé de l'acide glucuronique, caractérisé par la présence de quatre groupes acétyle attachés aux groupes hydroxyles de la partie glucuronate. Ce composé est typiquement un solide cristallin blanc à blanc cassé, soluble dans des solvants organiques tels que le méthanol et le dichlorométhane, mais moins soluble dans l'eau en raison de son acétylation. Les groupes acétyle augmentent la lipophilicité de la molécule, la rendant utile dans diverses réactions chimiques et applications, en particulier en synthèse organique et en biochimie. La présence du groupe méthyle indique qu'il s'agit d'un ester méthylique, ce qui peut influencer sa réactivité et sa stabilité. Ce composé est souvent utilisé dans la synthèse de glycosides et d'autres dérivés de glucides, servant d'intermédiaire important dans la préparation de molécules plus complexes. Sa structure permet des applications potentielles en pharmacie et en bioconjugaison, où les modifications des structures glucidiques sont essentielles pour améliorer l'activité biologique ou la solubilité.
Formule :C15H20O11
InChI :InChI=1/C15H20O11/c1-6(16)22-10-11(23-7(2)17)13(24-8(3)18)15(25-9(4)19)26-12(10)14(20)21-5/h10-13,15H,1-5H3
Code InChI :InChIKey=DPOQCELSZBSZGX-XOBFJNJYSA-N
SMILES :O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](C(OC)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O
Synonymes :
  • (2S,3S,4S,5R,6S)-methyl 3,4,5,6-tetraacetoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  • 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranuronic acid methyl ester
  • Glucopyranuronic acid, methyl ester, tetraacetate, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-
  • Methyl 1,2,3,4-Tetra-O-Acetyl-Beta-D-Glucuronate
  • Methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranuronate
  • Methyl O-tetraacetyl-beta-D-glucopyranuronate
  • Methyl tetra-O-acetyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranuronate
  • NSC 16925
  • NSC 82042
  • beta-D-Glucopyranuronic acid, methyl ester, tetraacetate
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