CAS 76801-85-9

9-Deoxo-9a-aza-9a-homoérythromycine A

Description :

9-Deoxo-9a-aza-9a-homoérythromycine A, avec le numéro CAS 76801-85-9, est un dérivé semi-synthétique de l'érythromycine, un antibiotique macrolide. Ce composé se caractérise par la présence d'un atome d'azote en position 9a, ce qui modifie ses propriétés pharmacologiques par rapport à son composé parent. Il présente une activité antibactérienne principalement contre les bactéries Gram-positives et certaines souches Gram-négatives, ce qui le rend utile dans le traitement de diverses infections bactériennes. Les modifications structurelles améliorent sa stabilité et sa biodisponibilité, permettant une efficacité accrue. Comme d'autres macrolides, il fonctionne en inhibant la synthèse des protéines bactériennes par liaison à la sous-unité ribosomique 50S. De plus, il peut présenter un spectre d'activité plus large et une susceptibilité réduite à certains mécanismes de résistance bactérienne. La solubilité, la stabilité et les propriétés pharmacocinétiques du composé sont influencées par sa structure unique, ce qui peut affecter ses applications thérapeutiques et ses schémas posologiques. Dans l'ensemble, 9-Deoxo-9a-aza-9a-homoérythromycine A représente un développement important dans le domaine de la recherche et du traitement des antibiotiques.

Formule :C₃₇H₇₀N₂O₁₂

InChI :InChI=1S/C37H70N2O12/c1-14-26-37(10,45)30(41)23(6)38-18-19(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)25(39(11)12)15-20(3)47-34)21(4)29(22(5)33(43)49-26)50-27-17-36(9,46-13)31(42)24(7)48-27/h19-32,34,38,40-42,44-45H,14-18H2,1-13H3/t19-,20-,21+,22-,23-,24+,25+,26-,27+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1

Code InChI :InChIKey=HRKNNHYKWGYTEN-HOQMJRDDSA-N

SMILES :O([C@H]1[C@H](C)[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](N(C)C)C[C@@H](C)O2)[C@](C)(O)C[C@@H](C)CN[C@H](C)[C@@H](O)[C@](C)(O)[C@@H](CC)OC(=O)[C@@H]1C)[C@H]3C[C@](OC)(C)[C@@H](O)[C@H](C)O3

Synonymes :

(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-13-[(2,6-Dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L</smallcap>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-<smallcap>D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
1-Oxa-6-azacyclopentadecan-15-one, 13-[(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L</smallcap>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-<smallcap>D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-, (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-
1-Oxa-6-azacyclopentadecan-15-one, 13-[(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L</smallcap>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-<smallcap>D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-, [2R-(2R*,3S*,4R*,5R*,8R*,10R*,11R*,12S*,13S*,14R*)]-
2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadecan-13-yl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methylhexopyranoside
9-Deoxo-9a-aza-9a-homoerythromycin A
Aza-erythromycin
Azaerythromycin A
Azahomoerythromycin
Desmethyl Azithromycin
1-Oxa-6-azacyclopentadecan-15-one, 13-[(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-, [2R-(2R*,3S*,4R*,5R*,8R*,10R*,11R*,12S*,13S*,14R*)]-
1-Oxa-6-azacyclopentadecan-15-one, 13-[(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-, (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-
(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-13-[(2,6-Dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
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