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CAS 7689-03-4

:

Camptothécine

Description :
Camptothécine est un alcaloïde naturellement présent dérivé de l'écorce de l'arbre chinois Camptotheca acuminata. Il est classé comme un inhibiteur de la topoisomérase I, ce qui signifie qu'il interfère avec l'enzyme responsable de la réplication et de la transcription de l'ADN, conduisant finalement à la mort cellulaire, en particulier dans les cellules cancéreuses se divisant rapidement. Camptothécine présente une structure complexe caractérisée par un système d'anneau pentacyclique, qui est crucial pour son activité biologique. Le composé est connu pour ses puissantes propriétés antitumorales et a été à la base du développement de plusieurs dérivés semi-synthétiques, tels que l'irinotécan et le topotécan, utilisés dans la thérapie du cancer. Camptothécine est relativement insoluble dans l'eau mais soluble dans des solvants organiques, ce qui peut poser des défis pour sa formulation et son administration dans des contextes cliniques. Sa pharmacocinétique et son profil de toxicité sont des considérations importantes dans son application thérapeutique, car il peut provoquer des effets secondaires tels que la myélosuppression et des troubles gastro-intestinaux. Dans l'ensemble, Camptothécine reste un composé significatif dans la recherche et le traitement du cancer.
Formule :C20H16N2O4
InChI :InChI=1S/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N
SMILES :C(C)[C@]1(O)C2=C(C(=O)N3C(=C2)C=4C(C3)=CC=5C(N4)=CC=CC5)COC1=O
Synonymes :
  • (+)-Camptothecin
  • (4S)-4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione
  • (S)-Camptothecin
  • 1H-Pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4-hydroxy-, (4S)-
  • 1H-Pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4-hydroxy-, (S)-
  • 1H-Pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4-hydroxy-, (4S)-
  • 1H-Pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4-hydroxy-, (S)-
  • 20(S)-Camptothecin
  • 20(S)-Camptothecine
  • 4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano-[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione
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