CAS 76932-56-4

Nafaréline

Description :

Nafaréline est un analogue synthétique non peptidique de l'hormone de libération des gonadotropines (GnRH), principalement utilisé dans le traitement des conditions sensibles aux hormones telles que l'endométriose et la puberté précoce. Il fonctionne comme un puissant agoniste des récepteurs de GnRH, entraînant une stimulation initiale de la libération de gonadotropines, suivie d'une régulation à la baisse de ces récepteurs et d'une diminution subséquente de la sécrétion des hormones sexuelles telles que les œstrogènes et la testostérone. Nafaréline est généralement administré sous forme de spray nasal ou par injection sous-cutanée, permettant une absorption systémique efficace. La substance se caractérise par sa capacité à moduler les niveaux hormonaux, ce qui la rend précieuse dans la gestion des conditions entraînées par des déséquilibres hormonaux. Sa pharmacocinétique implique une absorption rapide et une demi-vie relativement courte, nécessitant des doses régulières pour des effets thérapeutiques soutenus. Les effets secondaires courants peuvent inclure des bouffées de chaleur, des maux de tête et des changements d'humeur, reflétant son impact sur le système endocrinien. Comme pour tout médicament, son utilisation doit être étroitement surveillée par des professionnels de la santé pour gérer les effets indésirables potentiels et garantir des résultats thérapeutiques optimaux.

Formule : C₆₈H₈₉N₁₇O₁₆

InChI : InChI=1/C66H83N17O13.C2H4O2.H2O/c1-36(2)25-48(58(89)76-47(13-7-23-71-66(68)69)65(96)83-24-8-14-54(83)64(95)73-33-55(67)86)77-60(91)50(28-38-15-18-39-9-3-4-10-40(39)26-38)78-59(90)49(27-37-16-19-43(85)20-17-37)79-63(94)53(34-84)82-61(92)51(29-41-31-72-45-12-6-5-11-44(41)45)80-62(93)52(30-42-32-70-35-74-42)81-57(88)46-21-22-56(87)75-46;1-2(3)4;/h3-6,9-12,15-20,26,31-32,35-36,46-54,72,84-85H,7-8,13-14,21-25,27-30,33-34H2,1-2H3,(H2,67,86)(H,70,74)(H,73,95)(H,75,87)(H,76,89)(H,77,91)(H,78,90)(H,79,94)(H,80,93)(H,81,88)(H,82,92)(H4,68,69,71);1H3,(H,3,4);1H2

SMILES : CC(C)CC(C(=NC(CCCNC(=N)N)C(=O)N1CCCC1C(=NCC(=N)O)O)O)N=C(C(Cc1ccc2ccccc2c1)N=C(C(Cc1ccc(cc1)O)N=C(C(CO)N=C(C(Cc1c[nH]c2ccccc12)N=C(C(Cc1cnc[nH]1)N=C(C1CCC(=N1)O)O)O)O)O)O)O.CC(=O)O.O

Synonymes :

• (2S)-N-(2-amino-2-oxoethyl)-1-{(2S,5S,8R,11S,14S,17S,20S)-2-(3-carbamimidamidopropyl)-11-(4-hydroxybenzyl)-14-(hydroxymethyl)-20-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-17-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-(2-methylpropyl)-8-(naphthalen-2-ylmethyl)-4,7,10,13,16,19,22-heptaoxo-22-[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]-3,6,9,12,15,18,21-heptaazadocosan-1-oyl}pyrrolidine-2-carboxamide (non-preferred name)
• (2S)-N-(2-Amino-2-oxoethyl)-1-{(2S,5S,8R,11S,14S,17S,20S)-2-(3-carbamimidamidopropyl)-11-(4-hydroxybenzyl)-14-(hydroxymethyl)-20-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-17-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-isobutyl-8-(2-naphthylmethyl)-4,7,10,13,16,19,22-heptaoxo-22-[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]-3,6,9,12,15,18,21-heptaazadocosan-1-oyl}pyrrolidine-2-carboxamide (non-preferred name)
• 5-Oxo-L-prolyl-L-histidyl-L-tryptophyl-L-seryl-L-tyrosyl-3-(2-naphthyl)-D-alanyl-L-leucyl-L-arginyl-L-prolylglycinamide
• 6-(3-(2-Naphthalenyl)-D-alanine)luteinizing Hormone-releasing Factor
• 76932-56-4

(D-2-Nal⁶)-LHRH

CAS : 76932-56-4

Nafarelin is a synthetic decapeptide agonist of the luteinizing hormone-releasing hormone (LHRH) which is approximately 200 times more potent than the natural peptide. Like LHRH nafarelin stimulates the release of the gonadotrophins luteinizing hormone (LH) and follicle stimulating hormone (FSH) from the anterior pituitary which in turn results in an initial increase of testosterone and estradiol synthesis. Continuous administration of LHRH or one of its analogs causes a sustained down-regulation of circulating LH and FSH levels leading to a suppression of testicular and ovarian steroidogenesis. Currently, nafarelin is indicated for the treatment of endometriosis and for the use in reproductive medicine. CAS Number (nafarelin acetate): 86220-42-0.

Formule : C₆₆H₈₃N₁₇O₁₃

Degré de pureté : 97.7%

Couleur et forme : White

Masse moléculaire : 1322.49

Ref: 01-4008670

NAF

CAS : 76932-56-4

NAF

Formule : C₆₆H₈₃N₁₇O₁₃

Masse moléculaire : 1322.47131

Ref: 54-BITH3036

Nafarelin

CAS : 76932-56-4

Formule : C₆₈H₈₉N₁₇O₁₆

Degré de pureté : ≥ 98.0%

Couleur et forme : White to off-white solid

Masse moléculaire : 1400.54

Ref: 7W-GP2823

Nafarelin Tetraacetate

CAS : 76932-56-4

Formule : C₆₆H₈₃N₁₇O₁₃·4C₂H₄O₂

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 1322.50 4*60.05

Ref: 4Z-N-086001

Nafarelin Acetate

CAS : 76932-56-4

Formule : C₆₆H₈₃N₁₇O₁₃

Degré de pureté : 95%~99%

Couleur et forme : White to Off-white Powder

Masse moléculaire : 1322.48

Ref: BP-BPPG050

Nafarelin acetate

CAS : 76932-56-4

Agonist of hypothalamic decapeptide GnRH; increases LH and FSH release

Formule : C₆₆H₈₃N₁₇O₁₃·C₂H₄O₂

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White/Off-White Solid

Masse moléculaire : 1,382.52 g/mol

Ref: 3D-FN65097

Nafarelin

CAS : 76932-56-4

Formule : C₆₆H₈₃N₁₇O₁₃

Masse moléculaire : 1321.64

Ref: ST-EA-CP-N105001