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CAS 78110-38-0

:

Aztréonam

Description :
Aztréonam est un antibiotique monobactame synthétique principalement utilisé pour traiter les infections causées par des bactéries Gram-négatives. Il se caractérise par sa structure beta-lactame, qui est essentielle à son activité antibactérienne. Aztréonam est particulièrement efficace contre Pseudomonas aeruginosa et d'autres Enterobacteriaceae, ce qui en fait une option précieuse pour les patients allergiques à la pénicilline, car il a une faible réactivité croisée avec les pénicillines. Le composé est généralement administré par voie intraveineuse ou intramusculaire, car il n'est pas bien absorbé lorsqu'il est pris par voie orale. Aztréonam présente un mécanisme d'action unique en inhibant la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne, entraînant la lyse cellulaire et la mort. Sa stabilité contre certaines beta-lactamases, des enzymes produites par les bactéries pour conférer une résistance, améliore son efficacité dans le traitement des infections résistantes. De plus, Aztréonam a un profil pharmacocinétique favorable, avec une demi-vie relativement courte et une bonne pénétration tissulaire, permettant un traitement efficace de diverses infections. Cependant, comme tous les antibiotiques, il peut provoquer des effets secondaires, notamment des troubles gastro-intestinaux et des réactions allergiques potentielles.
Formule :C13H17N5O8S2
InChI :InChI=1S/C13H17N5O8S2/c1-5-7(10(20)18(5)28(23,24)25)16-9(19)8(6-4-27-12(14)15-6)17-26-13(2,3)11(21)22/h4-5,7H,1-3H3,(H2,14,15)(H,16,19)(H,21,22)(H,23,24,25)/b17-8-/t5-,7-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=WZPBZJONDBGPKJ-VEHQQRBSSA-N
SMILES :N(C(/C(=N\OC(C(O)=O)(C)C)/C1=CSC(N)=N1)=O)[C@H]2[C@H](C)N(S(=O)(=O)O)C2=O
Synonymes :
  • (2S,3S)-3-({(2E)-2-(2-ammonio-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]acetyl}amino)-2-methyl-4-oxoazetidine-1-sulfonate
  • (2S-(2-Alpha,3-Beta(Z)))-Dinyl)Amino)-2-Oxoethylidene)Amino)Oxy)-2-Methyl
  • 2-({[(1Z)-1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino}-2-oxoethylidene]amino}oxy)-2-methylpropanoic acid
  • 2-({[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino}-2-oxoethylidene]amino}oxy)-2-methylpropanoic acid
  • 2-[({(1E)-1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(2-methyl-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl)amino]-2-oxoethylidene}amino)oxy]-2-methylpropanoic acid
  • 2-[[(Z)-[1-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[[(2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxy]-2-methylpropanoic acid
  • Antibiotic Squibb 26,776
  • Azonam
  • Azthreonam
  • Aztreon
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