CAS 796-66-7

5-Fluorouridine 5′-monophosphate

Description :

5-Fluorouridine 5′-monophosphate (5-FUMP) est un analogue nucléotidique de l'uridine, caractérisé par la présence d'un atome de fluor en position 5 de la base uracile. Cette modification confère des propriétés uniques à la molécule, la rendant intéressante pour diverses applications biochimiques et pharmaceutiques. En tant que monophosphate, il se compose d'un sucre ribose, d'un groupe phosphate et d'une base d'uracile fluorée. Le 5-FUMP joue un rôle dans le métabolisme des acides nucléiques et peut interférer avec la synthèse de l'ARN, ce qui est particulièrement pertinent dans le contexte des thérapies antivirales et anticancéreuses. Son mécanisme d'action implique souvent l'incorporation dans l'ARN, entraînant la perturbation de la fonction normale de l'ARN. Le composé est soluble dans l'eau et présente une stabilité dans des conditions physiologiques, bien qu'il puisse être sensible à l'hydrolyse dans certaines circonstances. En raison de sa similitude structurelle avec les nucléotides naturels, le 5-FUMP peut être utilisé dans la recherche pour étudier les processus de l'ARN et comme agent thérapeutique potentiel dans le traitement des maladies associées aux virus de l'ARN ou aux malignités.

Formule : C₉H₁₂FN₂O₉P

InChI : InChI=1S/C9H12FN2O9P/c10-3-1-12(9(16)11-7(3)15)8-6(14)5(13)4(21-8)2-20-22(17,18)19/h1,4-6,8,13-14H,2H2,(H,11,15,16)(H2,17,18,19)/t4-,5-,6-,8-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=RNBMPPYRHNWTMA-UAKXSSHOSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@@H](O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C(F)=C2

Synonymes :

• 5-Fluorouridine 5′-phosphate
• 5′-Uridylic acid, 5-fluoro-
• Uridine, 5-fluoro-, 5′-(dihydrogen phosphate)
• Uridine, 5-fluoro-, 5′-phosphate
• 5-Fluoro-5′-uridylic acid

5-Fluorouridine 5′-monophosphate

CAS : 796-66-7

Formule : C₉H₁₂FN₂O₉P

Degré de pureté : 97%

Masse moléculaire : 342.1717

Ref: IN-DA0057BN

((2R,3S,4R,5R)-5-(5-Fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate

CAS : 796-66-7

((2R,3S,4R,5R)-5-(5-Fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate

Degré de pureté : 99%

Masse moléculaire : 342.17g/mol

Ref: 54-PC1006429

5-Fluorouridine-5'-monophosphate sodium salt - 10mM aqueous solution

CAS : 796-66-7

5-Fluorouridine-5'-monophosphate sodium salt is a nucleoside analog that is used as an antiviral drug. It inhibits viral DNA synthesis by competitive inhibition of thymidylate, which is a precursor for DNA synthesis. 5-Fluorouridine-5'-monophosphate sodium salt has been shown to be active against human pathogens and cancer cells in vitro. The enzyme activity of 5-fluorouridine-5'-monophosphate sodium salt can be inhibited by the presence of p-nitrophenyl phosphate, which is also a product of the enzymatic reaction. This may lead to synergistic effects in cells with both enzymes present.

Formule : C₉H₁₂FN₂O₉P

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Colorless Powder

Masse moléculaire : 342.17 g/mol

Ref: 3D-NF31487

5-Fluorouridine 5'-phosphate

CAS : 796-66-7

5-Fluorouridine 5'-phosphate acts as an ODCase (uridine 5'-monophosphate decarboxylase) inhibitor, exhibiting a Ki value of 98 µM for human ODCase and 645 µM for Methanococcus jannaschii ODCase. This compound also shows inhibitory activity on leukemia and lymphoma cell lines, making it useful for cancer research studies.

Formule : C₉H₁₂FN₂O₉P

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 342.172

Ref: TM-T205644