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CAS 796-66-7

:

5-Fluorouridine 5′-monophosphate

Description :
5-Fluorouridine 5′-monophosphate (5-FUMP) est un analogue nucléotidique de l'uridine, caractérisé par la présence d'un atome de fluor en position 5 de la base uracile. Cette modification confère des propriétés uniques à la molécule, la rendant intéressante pour diverses applications biochimiques et pharmaceutiques. En tant que monophosphate, il se compose d'un sucre ribose, d'un groupe phosphate et d'une base d'uracile fluorée. Le 5-FUMP joue un rôle dans le métabolisme des acides nucléiques et peut interférer avec la synthèse de l'ARN, ce qui est particulièrement pertinent dans le contexte des thérapies antivirales et anticancéreuses. Son mécanisme d'action implique souvent l'incorporation dans l'ARN, entraînant la perturbation de la fonction normale de l'ARN. Le composé est soluble dans l'eau et présente une stabilité dans des conditions physiologiques, bien qu'il puisse être sensible à l'hydrolyse dans certaines circonstances. En raison de sa similitude structurelle avec les nucléotides naturels, le 5-FUMP peut être utilisé dans la recherche pour étudier les processus de l'ARN et comme agent thérapeutique potentiel dans le traitement des maladies associées aux virus de l'ARN ou aux malignités.
Formule :C9H12FN2O9P
InChI :InChI=1S/C9H12FN2O9P/c10-3-1-12(9(16)11-7(3)15)8-6(14)5(13)4(21-8)2-20-22(17,18)19/h1,4-6,8,13-14H,2H2,(H,11,15,16)(H2,17,18,19)/t4-,5-,6-,8-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=RNBMPPYRHNWTMA-UAKXSSHOSA-N
SMILES :O[C@H]1[C@@H](O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C(F)=C2
Synonymes :
  • 5-Fluorouridine 5′-phosphate
  • 5′-Uridylic acid, 5-fluoro-
  • Uridine, 5-fluoro-, 5′-(dihydrogen phosphate)
  • Uridine, 5-fluoro-, 5′-phosphate
  • 5-Fluoro-5′-uridylic acid
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