CAS 80312-32-9

(2R,3R,4R,5S)-4,5-Dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)-3-pipéridinyl α-D-glucopyranoside

Description :

La substance chimique connue sous le nom de (2R,3R,4R,5S)-4,5-Dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)-3-pipéridinyl α-D-glucopyranoside, avec le numéro CAS 80312-32-9, est un composé glycosylé comportant un cycle de pipéridine et un moiety de glucopyranoside. Ce composé se caractérise par ses multiples groupes hydroxyles, qui contribuent à son hydrophilie et à son potentiel de formation de liaisons hydrogène, améliorant ainsi sa solubilité dans des solvants polaires. La stéréochimie indiquée par la configuration (2R,3R,4R,5S) suggère des arrangements spatiaux spécifiques des substituants, qui peuvent influencer son activité biologique et ses interactions avec d'autres molécules. De tels composés sont souvent étudiés pour leurs applications potentielles en pharmacie, en particulier dans le contexte de la conception et du développement de médicaments, en raison de leur capacité à imiter des substrats naturels ou à agir comme inhibiteurs dans des voies biochimiques. De plus, la présence de la structure de pipéridine peut conférer des propriétés uniques, telles qu'une stabilité accrue ou des capacités spécifiques de liaison aux récepteurs. Dans l'ensemble, ce composé représente une structure complexe avec une signification potentielle en chimie médicinale et en biochimie.

Formule : C₁₂H₂₃NO₉

InChI : InChI=1S/C12H23NO9/c14-2-4-11(7(17)5(16)1-13-4)22-12-10(20)9(19)8(18)6(3-15)21-12/h4-20H,1-3H2/t4-,5+,6-,7-,8-,9+,10-,11-,12-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=GNVIYGFSOIHFHK-NIKVEEOSSA-N

SMILES : O([C@@H]1[C@@H](CO)NC[C@H](O)[C@H]1O)[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

Synonymes :

• α-D-Glucopyranoside, (2R,3R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-piperidinyl
• 1,5-Dideoxy-4-O-α-D-glucopyranosyl-1,5-imino-D-glucitol
• α-D-Glucopyranoside, 4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-piperidinyl, [2R-(2α,3β,4α,5β)]-
• (2R,3R,4R,5S)-4,5-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-piperidinyl α-D-glucopyranoside
• 4-O-α-D-Glucopyranosylmoranoline

4-O-α-D-Glucopyranosylmoranoline

Produit contrôlé

CAS : 80312-32-9

Applications An α-glucosidase inhibitor. May also prove to be an effective oral anti-diabetic agent.
References Yoshikuni, Y., et al.: Chem. Pharm. Bull., 37, 106 (1989), Ezure, Y., et al.: Agric. Biol. Chem., 53, 61 (1989), Kunikata, T., et al.: Biosci., Biotechnol., Biochem., 60, 1104 (1996),

Formule : C₁₂H₂₃NO₉

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 325.31

Ref: TR-G450000

4-O-(α-D-Glucopyranosyl) moranoline

CAS : 80312-32-9

4-O-(α-D-Glucopyranosyl) moranoline is an iminosugar that functions as an effective glycosidase inhibitor, specifically targeting enzymes involved in carbohydrate metabolism. It is derived from natural sources such as mulberry leaves, where it is produced as a defense compound against herbivores. This substance interferes with the activity of α-glucosidases by mimicking the transition state of the glycosidic bond cleavage, thereby preventing the breakdown of complex carbohydrates into glucose.

Formule : C₁₂H₂₃NO₉

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 325.32 g/mol

Ref: 3D-OG04734