CAS 82911-69-1

N-(9-Fluorénylméthoxycarbonyl)succinimide

Description :

N-(9-Fluorénylméthoxycarbonyl)succinimide, communément appelé FMOC-succinimide, est un composé chimique largement utilisé en synthèse organique, en particulier en chimie peptidique. Il sert de groupe protecteur pour les acides aminés, permettant des réactions sélectives sans interférer avec d'autres groupes fonctionnels. La structure présente un moiety de succinimide lié à un groupe 9-fluorénylméthoxycarbonyle (FMOC), connu pour sa stabilité dans des conditions basiques et sa facilité d'élimination dans des conditions acides douces. Ce composé est typiquement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que le dichlorométhane et le diméthylformamide. Ses applications s'étendent au-delà de la synthèse peptidique pour inclure l'utilisation dans diverses réactions de couplage et comme réactif dans des transformations organiques. Le groupe FMOC est privilégié pour sa capacité à fournir un environnement protecteur stable tout en facilitant les réactions ultérieures, ce qui en fait un outil précieux en chimie organique de synthèse. Des précautions de sécurité doivent être observées lors de la manipulation de ce composé, car il peut présenter des risques pour la santé s'il est inhalé ou ingéré.

Formule : C₁₉H₁₅NO₅

InChI : InChI=1/C19H15NO5/c21-17-9-10-18(22)20(17)25-19(23)24-11-16-14-7-3-1-5-12(14)13-6-2-4-8-15(13)16/h1-8,16H,9-11H2

Code InChI : InChIKey=WMSUFWLPZLCIHP-UHFFFAOYSA-N

SMILES : C(OC(ON1C(=O)CCC1=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Synonymes :

• (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate
• (9H-Fluoren-9-yl)methyl succinimidyl carbonate
• (Fluorenylmethoxycarbonyl)hydroxysuccinimide ester
• 1-(9H-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)-2,5-pyrrolidinedione
• 1-[[[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]oxy]pyrrolidine-2,5-dione
• 1-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione
• 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl (9H-fluoren-9-yl)methyl carbonate
• 2,5-Pyrrolidinedione, 1-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]oxy]-
• 9-Fluorenylmethyl N-succinimidyl carbonate
• 9-Fluorenylmethyl succinimidyl carbonate
• 9-Fluorenylmethyl-N-hydroxysuccinimide
• Carbonic acid, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• FMOC-ONSu
• Fluorenylmethoxycarbonyl N-hydroxysuccinimide
• Fmoc-N-hydroxysuccinimide
• Fmoc-N-hydroxysuccinimide ester
• Fmoc-Osu
• N-(9-Fluorenylmethoxy Carbonyloxy) succinimide
• N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl) oxysuccinimide
• N-(9H-Fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide
• N-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide
• N-Fmoc-succinimide
• Succinimidyl (9-fluorenyl)methyl carbonate
• N-(9-FluorenylmethoxyCarbonyloxy) Succinimide
• N-(9-fluorenylmethoxycarbonyloxy)-succinimide
• N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide
• N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)SUCCINIMIDE
• 9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-N-HYDROXYSUCCINIMIDE
• 9-FLUORENYLMETHYL N-HYDROXYSUCCINIMIDYL CARBONATE
• CARBONIC ACID FLUORENYLMETHYL SUCCIN-N-YL-ESTER
• N-(9-FLUORENEMETHOXYCARBONYLOXY)-SUCCINIMIDE
• CARBONIC ACID 2,5-DIOXO-PYRROLIDIN-1-YL ESTER 9H-FLUOREN-9-YLMETHYL ESTER
• N-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYLOXY)-SUCCINIMIDE
• FMOC-SU
• FLUORENYLMETHYL SUCCINIMIDYL CARBONATE
• 9-FLUORENMETHYL SUCCINIMIDYL CARBONATE

N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide, 98%

CAS : 82911-69-1

N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide is the most efficient reagent for the selective preparation of N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl) derivatives of hydroxy-amino acids. Dipeptide formation is lower than with the chloroformate, Fmoc-Cl. It is also employed in the synthesis of glycopeptides. Thi

Formule : C₁₉H₁₅NO₅

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : White, Powder

Masse moléculaire : 337.33

Ref: 02-A13143

Fmoc-ONSU

CAS : 82911-69-1

Formule : C₁₉H₁₅NO₅

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Powder or Crystalline Powder

Masse moléculaire : 337.331

Ref: 10-F011742

Fmoc-OSu

CAS : 82911-69-1

Most efficient reagent for the selective preparation of Fmoc-derivatives of hydroxy amino acids in high yield. The advantage of Fmoc-OSu is that little or no oligopeptides are formed when amino acid derivatives are prepared. The use of this reagent in the synthesis of glycopeptides has been reported as well.

Formule : C₁₉H₁₅NO₅

Degré de pureté : 99.8%

Couleur et forme : White

Masse moléculaire : 337.33

Ref: 01-4006805

N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide

CAS : 82911-69-1

Formule : C₁₉H₁₅NO₅

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 337.3261

Ref: IN-DA0034XN

Fmoc N-hydroxysuccinimide ester

CAS : 82911-69-1

Formule : C₁₉H₁₅NO₅

Degré de pureté : ≥ 98.0%

Couleur et forme : White to off-white crystalline powder

Masse moléculaire : 337.34

Ref: 7W-GM5706

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyloxy]succinimide

CAS : 82911-69-1

Formule : C₁₉H₁₅NO₅

Degré de pureté : >98.0%(T)(HPLC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 337.33

Ref: 3B-F0239

1-({[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}oxy)pyrrolidine-2,5-dione

CAS : 82911-69-1

1-({[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}oxy)pyrrolidine-2,5-dione

Formule : C₁₉H₁₅NO₅

Degré de pureté : ≥95%

Couleur et forme : white solid

Masse moléculaire : 337.32609g/mol

Ref: 54-OR18352

Fmoc-Osu (N-Fmoc-succinimide)

CAS : 82911-69-1

Formule : C₁₉H₁₅NO₅

Masse moléculaire : 337.33

Ref: 4Z-S-131003

Fmoc N-Hydroxysuccinimide Ester

CAS : 82911-69-1

Stability Moisture Sensitive
Applications Used in conjunction with Isothiocyanate to conduct partial Edman Degradation on biologically active peptides.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Heidenreich, O., et al.: J. Biol. Chem., 269, 2131 (1994), Kothe, U., et al.: Anal. Biochem., 356, 148 (2006), Thakkar, A., et al.: Anal. Chem., 78, 5935 (2006),

Formule : C₁₉H₁₅NO₅

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 337.33

Ref: TR-F634000

Fmoc-OSu

CAS : 82911-69-1

Fmoc-OSu is a matrix that can be used as an absorption enhancer in biological and biochemical studies. The ester hydrochloride form of Fmoc-OSu is soluble in water and methanol, but not in organic solvents such as chloroform or ether. Fmoc-OSu is also a fluorescent derivative that can be used to label glycan structures in primary cells. The reaction solution with anhydrous sodium carbonate and glycan produces a cyclic peptide. This reaction is carried out at room temperature with analytical methods using a spectrophotometer or high performance liquid chromatography (HPLC).

Formule : C₁₉H₁₅NO₅

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 337.33 g/mol

Ref: 3D-FF10663

FMOC-OSu extrapure AR, 99%

CAS : 82911-69-1

Formule : C₁₉H₁₅NO₅

Degré de pureté : min. 99.0%

Couleur et forme : White to off - white, Powder

Masse moléculaire : 337.33

Ref: SR-79235

Fmoc-OSu

CAS : 82911-69-1

Fmoc-OSu is a synthetic amino acid that is used in the synthesis of peptides and other biomolecules. It can be synthesized by solid-phase peptide synthesis using Fmoc chemistry, which involves an acid-labile protecting group. Fmoc-OSu has been shown to inhibit cancer cell growth, although its mechanism is not known.
Fmoc-OSu has been shown to have anti-inflammatory effects by inhibiting the proinflammatory cytokine TNFα.
Fmoc-OSu has also been shown to have glycan binding properties, which may be due to its ability to bind with sialic acid residues on glycoproteins or glycolipids.

Formule : C₁₉H₁₅NO₅

Degré de pureté : Min. 98.0 Area-%

Masse moléculaire : 337.33 g/mol

Ref: 3D-KFS-1042-PI