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CAS 82911-69-1

:

N-(9-Fluorénylméthoxycarbonyl)succinimide

Description :
N-(9-Fluorénylméthoxycarbonyl)succinimide, communément appelé FMOC-succinimide, est un composé chimique largement utilisé en synthèse organique, en particulier en chimie peptidique. Il sert de groupe protecteur pour les acides aminés, permettant des réactions sélectives sans interférer avec d'autres groupes fonctionnels. La structure présente un moiety de succinimide lié à un groupe 9-fluorénylméthoxycarbonyle (FMOC), connu pour sa stabilité dans des conditions basiques et sa facilité d'élimination dans des conditions acides douces. Ce composé est typiquement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que le dichlorométhane et le diméthylformamide. Ses applications s'étendent au-delà de la synthèse peptidique pour inclure l'utilisation dans diverses réactions de couplage et comme réactif dans des transformations organiques. Le groupe FMOC est privilégié pour sa capacité à fournir un environnement protecteur stable tout en facilitant les réactions ultérieures, ce qui en fait un outil précieux en chimie organique de synthèse. Des précautions de sécurité doivent être observées lors de la manipulation de ce composé, car il peut présenter des risques pour la santé s'il est inhalé ou ingéré.
Formule :C19H15NO5
InChI :InChI=1/C19H15NO5/c21-17-9-10-18(22)20(17)25-19(23)24-11-16-14-7-3-1-5-12(14)13-6-2-4-8-15(13)16/h1-8,16H,9-11H2
Code InChI :InChIKey=WMSUFWLPZLCIHP-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C(OC(ON1C(=O)CCC1=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonymes :
  • (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate
  • (9H-Fluoren-9-yl)methyl succinimidyl carbonate
  • (Fluorenylmethoxycarbonyl)hydroxysuccinimide ester
  • 1-(9H-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)-2,5-pyrrolidinedione
  • 1-[[[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]oxy]pyrrolidine-2,5-dione
  • 1-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione
  • 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl (9H-fluoren-9-yl)methyl carbonate
  • 2,5-Pyrrolidinedione, 1-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]oxy]-
  • 9-Fluorenylmethyl N-succinimidyl carbonate
  • 9-Fluorenylmethyl succinimidyl carbonate
  • Voir plus de synonymes
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