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CAS 82911-79-3

:

L-Tyrosine, N-[(9H-fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-, ester méthylique

Description :
L-Tyrosine, N-[(9H-fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-, ester méthylique, communément appelé ester méthylique de Fmoc-Tyrosine, est un dérivé de l'acide aminé tyrosine. Il présente un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc), largement utilisé dans la synthèse peptidique pour protéger le groupe amino lors de la formation de liaisons peptidiques. Ce composé se caractérise par sa stabilité dans des conditions basiques et sa capacité à être déprotégé dans des conditions acides douces, permettant une clivage sélectif du groupe Fmoc lorsque cela est souhaité. La fonctionnalité de l'ester méthylique améliore sa lipophilie, facilitant son incorporation dans diverses réactions organiques et protocoles de synthèse peptidique. L'ester méthylique de Fmoc-Tyrosine est généralement utilisé dans la synthèse de peptides en phase solide, où il sert de bloc de construction pour l'assemblage de peptides. Sa structure comprend un groupe hydroxyle phénolique, qui peut participer à des liaisons hydrogène et contribuer à la solubilité du composé dans des solvants organiques. Dans l'ensemble, ce composé est précieux dans le domaine de la chimie organique et de la biochimie pour son rôle dans la synthèse de peptides et de protéines complexes.
Formule :C25H23NO5
InChI :InChI=1S/C25H23NO5/c1-30-24(28)23(14-16-10-12-17(27)13-11-16)26-25(29)31-15-22-20-8-4-2-6-18(20)19-7-3-5-9-21(19)22/h2-13,22-23,27H,14-15H2,1H3,(H,26,29)/t23-/m0/s1
Code InChI :NWIXWDJMIUGINH-QHCPKHFHSA-N
SMILES :COC(=O)[C@H](CC1=CC=C(C=C1)O)NC(=O)OCC2C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24
Synonymes :
  • Fmoc-Tyr-OMe
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