CAS 838-07-3

5-Méthyl-2'-désoxycytidine

Description :

5-Méthyl-2'-désoxycytidine, communément appelé 5-mdC, est un nucléoside modifié qui joue un rôle crucial dans la régulation épigénétique de l'expression génique. C'est un dérivé de la désoxycytidine, où un groupe méthyle est ajouté à la position carbone 5 de l'anneau pyrimidinique. Cette modification est significative dans les processus de méthylation de l'ADN, influençant des fonctions cellulaires telles que la différenciation, le développement et la stabilité génomique. La présence de 5-méthylcytosine, la forme méthylée de la cytosine, est une caractéristique de l'ADN des mammifères et est impliquée dans le silence de l'expression génique et le maintien de l'hétérochromatine. 5-Méthyl-2'-désoxycytidine est souvent étudié dans le contexte de la recherche sur le cancer, car des motifs de méthylation anormaux peuvent conduire à la tumorigenèse. En termes de propriétés physiques, c'est typiquement une poudre cristalline blanche à blanc cassé, soluble dans l'eau et les solvants organiques. Sa structure chimique lui permet de participer à diverses réactions biochimiques, ce qui en fait un composant vital dans la biologie moléculaire et la recherche génétique.

Formule :C₁₀H₁₅N₃O₄

InChI :InChI=1S/C10H15N3O4/c1-5-3-13(10(16)12-9(5)11)8-2-6(15)7(4-14)17-8/h3,6-8,14-15H,2,4H2,1H3,(H2,11,12,16)/t6-,7+,8+/m0/s1

Code InChI :InChIKey=LUCHPKXVUGJYGU-XLPZGREQSA-N

SMILES :O=C1N([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)C2)C=C(C)C(N)=N1

Synonymes :

2-Deoxy-5-Methylcytidine
4-amino-1-(2-deoxy-beta-L-erythro-pentofuranosyl)-5-methylpyrimidin-2(1H)-one
4-amino-1-[(3xi)-2-deoxy-beta-D-glycero-pentofuranosyl]-5-methylpyrimidin-2(1H)-one
5-Methyldeoxycytidine
Cytidine, 2′-deoxy-5-methyl-
5-Methyl-2′-deoxycytidine