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CAS 84000-11-3

:

N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyl]-N-méthyl-L-valine

Description :
N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyl]-N-méthyl-L-valine, communément appelé Fmoc-N-méthyl-L-valine, est un composé chimique largement utilisé dans la synthèse peptidique comme groupe protecteur pour les acides aminés. Le groupe Fmoc, dérivé du fluorenylméthoxycarbonyle, fournit une stabilité pendant le processus de synthèse et peut être facilement éliminé dans des conditions basiques, permettant d'autres réactions. Ce composé présente un résidu de valine, qui est un acide aminé essentiel connu pour ses propriétés hydrophobes, contribuant aux caractéristiques globales des peptides dans lesquels il est incorporé. La présence du groupe N-méthyl augmente le volume stérique et peut influencer la conformation des peptides résultants. Fmoc-N-méthyl-L-valine est généralement utilisé dans la synthèse de peptides en phase solide (SPPS), où il aide à l'assemblage sélectif des chaînes peptidiques. Sa solubilité dans des solvants organiques et sa stabilité dans diverses conditions de réaction en font un réactif précieux dans le domaine de la chimie organique et médicinale. Comme pour de nombreuses substances chimiques, une manipulation appropriée et des précautions de sécurité sont essentielles en raison des dangers potentiels associés à son utilisation.
Formule :C21H23NO4
InChI :InChI=1/C21H23NO4/c1-13(2)19(20(23)24)22(3)21(25)26-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,13,18-19H,12H2,1-3H3,(H,23,24)/t19-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=YCXXXPZNQXXRIG-IBGZPJMESA-N
SMILES :C(OC(N([C@@H](C(C)C)C(O)=O)C)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Synonymes :
  • (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl](methyl)amino)-3-methylbutanoic acid
  • (2S)-2-[9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-3-methylbutanoic acid
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Valine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-
  • Fmoc-N-Me-Val-OH
  • N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-N-methylvaline
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-valine
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-L-valine
  • N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-alpha-Methyl-L-valine
  • L-Valine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-
  • FMOC-N-ME-VAL 98.5+%
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