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CAS 84472-85-5

:

3'-azido-2',3'-didésoxyuridine

Description :
3'-azido-2',3'-didésoxyuridine (communément connu sous le nom d'AZT ou de zidovudine) est un analogue des nucléosides principalement utilisé comme médicament antirétroviral pour le traitement du VIH/SIDA. Il se caractérise par la présence d'un groupe azido en position 3' et manque du groupe hydroxyle en positions 2' et 3' de la partie sucrée, ce qui est crucial pour son mécanisme d'action. Cette modification structurelle permet à l'AZT d'inhiber la transcriptase inverse, une enzyme critique pour la réplication virale, empêchant ainsi la synthèse de l'ADN viral à partir de l'ARN. L'AZT est généralement administré sous sa forme phosphate, qui est activée dans le corps pour exercer ses effets thérapeutiques. Le composé est soluble dans l'eau et présente une stabilité modérée dans des conditions physiologiques. Sa pharmacocinétique implique une absorption et une distribution rapides, avec un métabolisme se produisant principalement dans le foie. Bien qu'efficace, l'AZT peut avoir des effets secondaires, notamment une suppression de la moelle osseuse et des troubles gastro-intestinaux, nécessitant une surveillance attentive pendant le traitement. Dans l'ensemble, 3'-azido-2',3'-didésoxyuridine représente une avancée significative dans la thérapie antivirale.
Formule :C9H11N5O4
InChI :InChI=1/C9H11N5O4/c10-13-12-5-3-8(18-6(5)4-15)14-2-1-7(16)11-9(14)17/h1-2,5-6,8,15H,3-4H2,(H,11,16,17)/t5-,6+,8+/m0/s1
Code InChI :ZSNNBSPEFVIUDS-SHYZEUOFSA-N
SMILES :C1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=CC(=O)NC2=O)CO)N=[N+]=[N-]
Synonymes :
  • 1-(2,3-dideoxy-3-triaza-1,2-dien-2-ium-1-ylpentofuranosyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • NSC 380882
  • 3'-Azido-2',3'-dideoxy-1-beta-D-erythro-pentofuranosyluracil
  • 3'-N3-ddU
  • Navuridine
  • 3'-AZIDO-2',3'-DIDEOXYURIDINE
  • 3’-Azido-2’,3’-dideoxyuridine, 3’-Azido-ddU, AZDU, AzddU, CS-87
  • AzddU
  • 3’-Azido-2’,3’-dideoxy uridine v 3’-Azido-ddU, AZDU, AzddU, CS-87, HIV drug
  • CS-87
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