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CAS 84472-90-2

:

3'-Amino-2',3'-didesoxycytidine

Description :
3'-Amino-2',3'-didesoxycytidine, communément appelé 3′-amino-ddC, est un analogue nucléosidique synthétique de la cytidine. Il se caractérise par la présence d'un groupe amino en position 3′ et manque des groupes hydroxyles 2′ et 3′, qui sont essentiels à la formation de liaisons phosphodiester dans les acides nucléiques. Cette modification structurelle confère des propriétés uniques, en faisant un agent antiviral et anticancéreux potentiel. Le composé présente une activité contre certains virus, y compris le VIH, en inhibant la transcriptase inverse, une enzyme critique pour la réplication virale. De plus, son absence de groupes hydroxyles le rend résistant à la dégradation par les nucléases, améliorant sa stabilité dans les systèmes biologiques. Le 3′-amino-ddC est généralement administré sous forme phosphorylée pour faciliter l'absorption et l'activation cellulaires. Son profil pharmacologique inclut des considérations de toxicité et d'efficacité, qui sont cruciales pour les applications thérapeutiques. Dans l'ensemble, 3'-Amino-2',3'-didesoxycytidine représente un composé important dans le domaine de la chimie médicinale et du développement de médicaments antiviraux.
Formule :C9H14N4O3
InChI :InChI=1/C9H14N4O3/c10-5-3-8(16-6(5)4-14)13-2-1-7(11)12-9(13)15/h1-2,5-6,8,14H,3-4,10H2,(H2,11,12,15)
Code InChI :InChIKey=LDQAHTVPOZCQNH-SHYZEUOFSA-N
SMILES :O=C1N([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](N)C2)C=CC(N)=N1
Synonymes :
  • 2(1H)-pyrimidinone, 4-amino-1-(3-amino-2,3-dideoxypentofuranosyl)-
  • 3′-Amino-2′,3′-dideoxycytidine
  • 4-amino-1-(3-amino-2,3-dideoxypentofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one
  • Cytidine, 3′-amino-2′,3′-dideoxy-
  • NSC 365107
  • Cytidine, 3'-amino-2',3'-dideoxy-
  • 4-Amino-1-((2R,4S,5S)-4-amino-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one
  • 3'-amino-2',3'-dideoxycytidine
  • 3'-NH?-ddC
  • 4-Amino-1-[4-amino-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
  • 3'-NH2-ddC
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