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CAS 86123-10-6

:

Fmoc-D-Phénylalanine

Description :
Fmoc-D-Phénylalanine est un dérivé de l'acide aminé phénylalanine, caractérisé par la présence d'un groupe protecteur 9-fluorénylméthoxycarbonyle (Fmoc). Ce composé est couramment utilisé dans la synthèse peptidique, en particulier dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS), en raison de sa capacité à protéger le groupe amino de l'acide aminé tout en permettant d'autres réactions. Fmoc-D-Phénylalanine est typiquement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que le diméthylformamide (DMF) et le diméthylsulfoxyde (DMSO), mais moins soluble dans l'eau. Le groupe Fmoc peut être éliminé dans des conditions basiques, facilitant le couplage de l'acide aminé protégé à d'autres acides aminés dans les chaînes peptidiques. La configuration D de la phénylalanine dans ce composé indique qu'il s'agit de l'énantiomère qui n'est pas couramment trouvé dans les protéines naturelles, ce qui le rend utile pour étudier les effets de la chiralité dans les systèmes biologiques. Dans l'ensemble, Fmoc-D-Phénylalanine est un réactif précieux dans le domaine de la chimie organique synthétique et de la biochimie.
Formule :C24H20NO4
InChI :InChI=1/C24H21NO4/c26-23(27)22(14-16-8-2-1-3-9-16)25-24(28)29-15-21-19-12-6-4-10-17(19)18-11-5-7-13-20(18)21/h1-13,21-22H,14-15H2,(H,25,28)(H,26,27)/p-1/t22-/m1/s1
SMILES :c1ccc(cc1)C[C@H](C(=O)[O-])N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonymes :
  • FMOC-D-Phenylalanine-OH
  • Fmoc-D-Phe-OH
  • N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-D-phenylalanine
  • Fmoc-D-Phc-OH
  • NALPHA-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-D-phenylalanine
  • FmocAV21690
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-phenylalanine
  • (2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoate
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