CAS 873857-62-6

Fidaxomicine

Description :

Fidaxomicine est un antibiotique macrolide principalement utilisé pour le traitement des infections à Clostridium difficile. Il se caractérise par son mécanisme d'action unique, qui consiste à inhiber l'ARN polymérase bactérienne, empêchant ainsi la synthèse des protéines bactériennes. Cette inhibition sélective permet à Fidaxomicine de cibler efficacement C. difficile tout en préservant la flore intestinale normale, cruciale pour maintenir la santé intestinale. Le composé est mal absorbé de manière systémique, ce qui entraîne de fortes concentrations dans le tractus gastro-intestinal, ce qui améliore son efficacité contre les infections intestinales. Fidaxomicine est généralement administré par voie orale et est connu pour son profil de sécurité favorable, avec moins d'effets secondaires gastro-intestinaux par rapport à d'autres antibiotiques. Sa structure chimique présente un complexe anneau de lactone macrociclique, contribuant à ses propriétés antibactériennes. Le médicament est souvent préféré dans les cas d'infections récurrentes à C. difficile en raison de sa capacité à réduire les taux de récidive. Dans l'ensemble, Fidaxomicine représente une avancée significative dans le traitement de la diarrhée associée aux antibiotiques causée par C. difficile, offrant une approche ciblée avec une perturbation minimale du microbiome intestinal.

Formule : C₅₂H₇₄Cl₂O₁₈

InChI : InChI=1S/C52H74Cl2O18/c1-13-30-22-26(6)33(56)18-16-15-17-31(23-66-51-45(65-12)42(61)44(29(9)67-51)69-49(64)35-32(14-2)36(53)39(58)37(54)38(35)57)48(63)68-34(28(8)55)20-19-25(5)21-27(7)43(30)70-50-41(60)40(59)46(52(10,11)72-50)71-47(62)24(3)4/h15-17,19,21-22,24,28-30,33-34,40-46,50-51,55-61H,13-14,18,20,23H2,1-12H3/b16-15+,25-19+,26-22+,27-21+,31-17+/t28-,29-,30+,33+,34+,40-,41+,42+,43+,44-,45+,46+,50-,51-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=ZVGNESXIJDCBKN-UUEYKCAUSA-N

SMILES : C(O[C@H]1[C@H](O)[C@H](OC)[C@H](OC\C=2\C(=O)O[C@]([C@@H](C)O)(C/C=C(\C)/C=C(\C)/[C@H](O[C@H]3[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC(C(C)C)=O)C(C)(C)O3)[C@@H](CC)/C=C(\C)/[C@@H](O)C\C=C\C2)[H])O[C@@H]1C)(=O)C4=C(CC)C(Cl)=C(O)C(Cl)=C4O

Synonymes :

• (3E,5E,8S,9E,11S,12R,13E,15E,18S)-3-[[[6-Deoxy-4-O-(3,5-dichloro-2-ethyl-4,6-dihydroxybenzoyl)-2-O-methyl-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-mannopyranosyl]oxy]methyl]-12-[[6-deoxy-5-C-methyl-4-O-(2-methyl-1-oxopropyl)-β-<smallcap>D</span>-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-11-ethyl-8-hydroxy-18-[(1R)-1-hydroxyethyl]-9,13,15-trimethyloxacyclooctadeca-3,5,9,13,15-pentaen-2-one
• 3-(((6-Deoxy-4-O-(3,5-dichloro-2-ethyl-4,6-dihydroxybenzoyl)-2-O-methyl-b-D-mannopyranosyl)oxy)-methyl)-12(R)-[(6-deoxy-5-C-methyl-4-O-(2-methyl-1-oxopropyl)-b-D-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-11(S)-ethyl-8(S)-hydroxy-18(S)-(1(R)-hydroxyethyl)-9,13,15-trimethyloxacyclooctadeca-3,5,9,13,15-pentaene-2-one
• Clostomicin B₁
• Dificid
• Dificlir
• Fidaxomycin
• Lipiarmicin
• Lipiarmycin
• Lipiarmycin A 3
• Opt-80
• Oxacyclooctadeca-3,5,9,13,15-pentaen-2-one, 3-[[[6-deoxy-4-O-(3,5-dichloro-2-ethyl-4,6-dihydroxybenzoyl)-2-O-methyl-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-mannopyranosyl]oxy]methyl]-12-[[6-deoxy-5-C-methyl-4-O-(2-methyl-1-oxopropyl)-β-<smallcap>D</span>-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-11-ethyl-8-hydroxy-18-[(1R)-1-hydroxyethyl]-9,13,15-trimethyl-, (3E,5E,8S,9E,11S,12R,13E,15E,18S)-
• Par 01
• Par-101
• R-Tiacumicin B
• Tiacumicin B
• (3E,5E,8S,9E,11S,12R,13E,15E,18S)-3-[[[6-Deoxy-4-O-(3,5-dichloro-2-ethyl-4,6-dihydroxybenzoyl)-2-O-methyl-β-D-mannopyranosyl]oxy]methyl]-12-[[6-deoxy-5-C-methyl-4-O-(2-methyl-1-oxopropyl)-β-D-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-11-ethyl-8-hydroxy-18-[(1R)-1-hydroxyethyl]-9,13,15-trimethyloxacyclooctadeca-3,5,9,13,15-pentaen-2-one
• Oxacyclooctadeca-3,5,9,13,15-pentaen-2-one, 3-[[[6-deoxy-4-O-(3,5-dichloro-2-ethyl-4,6-dihydroxybenzoyl)-2-O-methyl-β-D-mannopyranosyl]oxy]methyl]-12-[[6-deoxy-5-C-methyl-4-O-(2-methyl-1-oxopropyl)-β-D-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-11-ethyl-8-hydroxy-18-[(1R)-1-hydroxyethyl]-9,13,15-trimethyl-, (3E,5E,8S,9E,11S,12R,13E,15E,18S)-

Fidaxomicin

CAS : 873857-62-6

Formule : C₅₂H₇₄Cl₂O₁₈

Degré de pureté : >98.0%(HPLC)

Couleur et forme : White to Light yellow powder to crystal

Masse moléculaire : 1,058.05

Ref: 3B-F1216

Fidaxomycin; Lipiarmycin A3; Tiacumicin B; Chlostomicin B1;

CAS : 873857-62-6

Formule : C₅₂H₇₄CL₂O₁₈

Degré de pureté : 98.89%

Couleur et forme : Off white. Powder

Masse moléculaire : 1056.0

Ref: 8R-CL0228

Fidaxomicin

CAS : 873857-62-6

Fidaxomicin

Formule : C₅₂H₇₄Cl₂O₁₇

Degré de pureté : By hplc: 98.48% (Typical Value in Batch COA)

Couleur et forme : white to off-white powder

Masse moléculaire : 1,042.04g/mol

Ref: 54-BIW4203

Fidaxomicin

CAS : 873857-62-6

Fidaxomicin

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 1058.04g/mol

Ref: 54-BUP15040

Fidaxomicin

CAS : 873857-62-6

Formule : C₅₂H₇₄Cl₂O₁₈

Degré de pureté : ≥ 97.0%

Couleur et forme : White to off-white powder

Masse moléculaire : 1058.0

Ref: 7W-GA3227

Fidaxomicin

CAS : 873857-62-6

Formule : C₅₂H₇₄Cl₂O₁₈

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 1058.05

Ref: 4Z-F-076001

Fidaxomicin

CAS : 873857-62-6

Fidaxomicin (Tiacumicin B) is a semisynthetic macrolide antibiotic used to treat Clostridium difficile-associated diarrhea in adults.

Formule : C₅₂H₇₄Cl₂O₁₈

Degré de pureté : 99.76% - 99.82%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 1058.04

Ref: TM-T6194

Fidaxomicin

CAS : 873857-62-6

Applications Fidaxomicin is a nonabsorbed macrocyclic antibiotic, and is the first antimicrobial to be approved by the FDA for the treatment of Clostridium difficile infection (CDI) in 20 years. Fidaxomicin works by inhibiting sporulation by CDI, sustaining clinical response and reducing recurrences of this pathogen.
References Babakhani, F., et al.: Clin. Infect. Dis., 55, S162 (2012); Venugopal, A., et al.: Clin. Infect. Dis., 54, 568 (2012)

Formule : C₅₂H₇₄Cl₂O₁₈

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 1058.04

Ref: TR-F335400

Fidaxomicin

CAS : 873857-62-6

Fidaxomicin is a macrocyclic antibiotic with action on bacterial RNA polymerase and is used for treating Clostridium difficile infections.

Formule : C₅₂H₇₄Cl₂O₁₈

Degré de pureté : Min. 98 Area-%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 1,058.04 g/mol

Ref: 3D-AF31015