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CAS 873857-62-6

:

Fidaxomicine

Description :
Fidaxomicine est un antibiotique macrolide principalement utilisé pour le traitement des infections à Clostridium difficile. Il se caractérise par son mécanisme d'action unique, qui consiste à inhiber l'ARN polymérase bactérienne, empêchant ainsi la synthèse des protéines bactériennes. Cette inhibition sélective permet à Fidaxomicine de cibler efficacement C. difficile tout en préservant la flore intestinale normale, cruciale pour maintenir la santé intestinale. Le composé est mal absorbé de manière systémique, ce qui entraîne de fortes concentrations dans le tractus gastro-intestinal, ce qui améliore son efficacité contre les infections intestinales. Fidaxomicine est généralement administré par voie orale et est connu pour son profil de sécurité favorable, avec moins d'effets secondaires gastro-intestinaux par rapport à d'autres antibiotiques. Sa structure chimique présente un complexe anneau de lactone macrociclique, contribuant à ses propriétés antibactériennes. Le médicament est souvent préféré dans les cas d'infections récurrentes à C. difficile en raison de sa capacité à réduire les taux de récidive. Dans l'ensemble, Fidaxomicine représente une avancée significative dans le traitement de la diarrhée associée aux antibiotiques causée par C. difficile, offrant une approche ciblée avec une perturbation minimale du microbiome intestinal.
Formule :C52H74Cl2O18
InChI :InChI=1S/C52H74Cl2O18/c1-13-30-22-26(6)33(56)18-16-15-17-31(23-66-51-45(65-12)42(61)44(29(9)67-51)69-49(64)35-32(14-2)36(53)39(58)37(54)38(35)57)48(63)68-34(28(8)55)20-19-25(5)21-27(7)43(30)70-50-41(60)40(59)46(52(10,11)72-50)71-47(62)24(3)4/h15-17,19,21-22,24,28-30,33-34,40-46,50-51,55-61H,13-14,18,20,23H2,1-12H3/b16-15+,25-19+,26-22+,27-21+,31-17+/t28-,29-,30+,33+,34+,40-,41+,42+,43+,44-,45+,46+,50-,51-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=ZVGNESXIJDCBKN-UUEYKCAUSA-N
SMILES :C(O[C@H]1[C@H](O)[C@H](OC)[C@H](OC\C=2\C(=O)O[C@]([C@@H](C)O)(C/C=C(\C)/C=C(\C)/[C@H](O[C@H]3[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC(C(C)C)=O)C(C)(C)O3)[C@@H](CC)/C=C(\C)/[C@@H](O)C\C=C\C2)[H])O[C@@H]1C)(=O)C4=C(CC)C(Cl)=C(O)C(Cl)=C4O
Synonymes :
  • (3E,5E,8S,9E,11S,12R,13E,15E,18S)-3-[[[6-Deoxy-4-O-(3,5-dichloro-2-ethyl-4,6-dihydroxybenzoyl)-2-O-methyl-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-mannopyranosyl]oxy]methyl]-12-[[6-deoxy-5-C-methyl-4-O-(2-methyl-1-oxopropyl)-β-<smallcap>D</span>-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-11-ethyl-8-hydroxy-18-[(1R)-1-hydroxyethyl]-9,13,15-trimethyloxacyclooctadeca-3,5,9,13,15-pentaen-2-one
  • 3-(((6-Deoxy-4-O-(3,5-dichloro-2-ethyl-4,6-dihydroxybenzoyl)-2-O-methyl-b-D-mannopyranosyl)oxy)-methyl)-12(R)-[(6-deoxy-5-C-methyl-4-O-(2-methyl-1-oxopropyl)-b-D-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-11(S)-ethyl-8(S)-hydroxy-18(S)-(1(R)-hydroxyethyl)-9,13,15-trimethyloxacyclooctadeca-3,5,9,13,15-pentaene-2-one
  • Clostomicin B<sub>1</sub>
  • Dificid
  • Dificlir
  • Fidaxomycin
  • Lipiarmicin
  • Lipiarmycin
  • Lipiarmycin A 3
  • Opt-80
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