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CAS 88899-55-2

:

Bafilomycine A1

Description :
Bafilomycine A1 est un antibiotique macrolide principalement connu pour son rôle d'inhibiteur puissant des H+-ATPases de type vacuolaire (V-ATPases), qui sont essentielles pour acidifier les compartiments intracellulaires dans les cellules eucaryotes. Ce composé est dérivé de la fermentation de la bactérie Streptomyces griseus et présente une structure complexe caractérisée par un grand anneau de lactone et plusieurs groupes fonctionnels, contribuant à son activité biologique. Bafilomycine A1 est souvent utilisé dans la recherche pour étudier des processus cellulaires tels que l'autophagie, l'endocytose et la fonction lysosomale en raison de sa capacité à perturber les gradients de protons à travers les membranes. De plus, il a été étudié pour ses applications thérapeutiques potentielles dans le cancer et d'autres maladies où l'activité de la V-ATPase est impliquée. La substance est généralement manipulée avec précaution dans les laboratoires en raison de sa nature bioactive et de ses effets cytotoxiques potentiels. Ses propriétés de solubilité et de stabilité peuvent varier en fonction du solvant et des conditions environnementales, ce qui rend important de prendre en compte ces facteurs lors des applications expérimentales.
Formule :C35H58O9
InChI :InChI=1/C35H58O9/c1-19(2)32-24(7)27(36)18-35(40,44-32)26(9)31(38)25(8)33-28(41-10)14-12-13-20(3)15-22(5)30(37)23(6)16-21(4)17-29(42-11)34(39)43-33/h12-14,16-17,19,22-28,30-33,36-38,40H,15,18H2,1-11H3/b14-12+,20-13+,21-16+,29-17-/t22-,23+,24-,25-,26-,27+,28-,30-,31+,32+,33+,35+/m0/s1
Code InChI :InChIKey=XDHNQDDQEHDUTM-JQWOJBOSSA-N
SMILES :[C@@H]([C@@H]([C@H](C)[C@@]1([C@@H](OC)/C=C/C=C(\C)/C[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)/C=C(\C)/C=C(\OC)/C(=O)O1)[H])O)(C)[C@]2(O)O[C@H](C(C)C)[C@@H](C)[C@H](O)C2
Synonymes :
  • (-)-Bafilomycin A<sub>1</sub>
  • (3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-8-Hydroxy-16-[(1S,2R,3S)-2-hydroxy-1-methyl-3-[(2R,4R,5S,6R)-tetrahydro-2,4-dihydroxy-5-methyl-6-(1-methylethyl)-2H-pyran-2-yl]butyl]-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyloxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
  • (5R)-2,4-Dideoxy-1-C-{(2S,3R,4S)-3-hydroxy-4-[(2R,3S,4E,6E,9S,10S,11R,12E,14Z)-10-hydroxy-3,15-dimethoxy-7,9,11,13-tetramethyl-16-oxooxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl]pentan-2-yl}-5-isopropyl-4-methyl-alpha-D-threo-pentopyranose
  • Hygrolidin, 21-O-de(3-carboxy-1-oxo-2-propenyl)-2-demethyl-2-methoxy-24-methyl-
  • NSC 381866
  • Oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one, 8-hydroxy-16-[(1S,2R,3S)-2-hydroxy-1-methyl-3-[(2R,4R,5S,6R)-tetrahydro-2,4-dihydroxy-5-methyl-6-(1-methylethyl)-2H-pyran-2-yl]butyl]-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-
  • Oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one, 8-hydroxy-16-[(1S,2R,3S)-2-hydroxy-1-methyl-3-[(2R,4R,5S,6R)-tetrahydro-2,4-dihydroxy-5-methyl-6-(1-methylethyl)-2H-pyran-2-yl]butyl]-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-, (3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-
  • Oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one, 8-hydroxy-16-[2-hydroxy-1-methyl-3-[tetrahydro-2,4-dihydroxy-5-methyl-6-(1-methylethyl)-2H-pyran-2-yl]butyl]-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-, [7R-[3Z,5E,7R*,8S*,9S*,11E,13E,15S*,16R*[1S*,2R*,3S*(2R*,4R*,5S*,6R*)]]]-
  • Oxacyclohexadecane, hygrolidin deriv.
  • alpha-D-threo-Pentopyranose, 2,4-dideoxy-1-C-[(1S,2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2R,3S,4E,6E,9S,10S,11R,12E,14Z)-10-hydroxy-3,15-dimethoxy-7,9,11,13-tetramethyl-16-oxooxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl]-1-methylbutyl]-4-methyl-5-C-(1-methylethyl)-, (5R)-
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