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CAS 98929-98-7

:

N(alpha),N(im)-di-fmoc-L-histidine

Description :
N(alpha),N(im)-di-fmoc-L-histidine est un dérivé protégé de l'acide aminé histidine, couramment utilisé dans la synthèse peptidique et les applications de bioconjugaison. Les groupes "fmoc" (9-fluorenylméthoxycarbonyle) servent de groupes protecteurs pour les fonctionnalités amino, permettant une désactivation sélective lors de la synthèse. Ce composé conserve les caractéristiques essentielles de l'histidine, y compris sa chaîne latérale imidazole, qui peut participer à diverses réactions chimiques et interactions, telles que la coordination des métaux et les liaisons hydrogène. La présence des deux groupes fmoc améliore la stabilité et la solubilité du composé dans les solvants organiques, le rendant adapté à la synthèse de peptides en phase solide. De plus, la structure du composé permet une clivage facile des groupes fmoc dans des conditions basiques douces, facilitant la libération de l'acide aminé ou du peptide libre. Dans l'ensemble, N(alpha),N(im)-di-fmoc-L-histidine est un intermédiaire précieux dans la synthèse de peptides et de protéines biologiquement actifs, contribuant aux avancées en chimie médicinale et au développement de médicaments.
Formule :C36H29N3O6
InChI :InChI=1/C36H29N3O6/c40-34(41)33(38-35(42)44-19-31-27-13-5-1-9-23(27)24-10-2-6-14-28(24)31)17-22-18-37-21-39(22)36(43)45-20-32-29-15-7-3-11-25(29)26-12-4-8-16-30(26)32/h1-16,18,21,31-33H,17,19-20H2,(H,38,42)(H,40,41)/t33-/m0/s1
SMILES :c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](Cc1cncn1C(=O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12)C(=O)O)O
Synonymes :
  • Fmoc-His(Fmoc)-OH
  • N,3-bis[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-histidine
  • N-α,N-im-di-Fmoc-L-histidine
  • N,1-Bis-Fmoc-L-histidine
  • N,N'-Bis(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-Histidine
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