CAS 100750-05-8

Fenilalanina, N-[(9H-fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-

Descrizione:

Fenilalanina, N-[(9H-fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-, comunemente noto come Fmoc-fenilalanina, è un derivato dell'aminoacido fenilalanina, modificato con un gruppo protettivo fluorenilmetossicarbonile (Fmoc). Questo composto è utilizzato principalmente nella sintesi di peptidi, in particolare nella sintesi di peptidi in fase solida (SPPS), dove il gruppo Fmoc funge da moiety protettivo per il gruppo amminico della fenilalanina. Il gruppo Fmoc è stabile in condizioni basiche e può essere rimosso selettivamente utilizzando condizioni acide lievi, consentendo l'aggiunta sequenziale di aminoacidi durante l'assemblaggio dei peptidi. La presenza della catena laterale della fenilalanina contribuisce al carattere idrofobico della molecola, influenzando le proprietà complessive dei peptidi sintetizzati. Inoltre, il gruppo fluorenile fornisce una struttura aromatica ingombrante che può migliorare la stabilità e la solubilità dei peptidi risultanti. In generale, la Fmoc-fenilalanina è un reagente prezioso nel campo della chimica organica e della biochimica, facilitando la sintesi di strutture peptidiche complesse.

Formula: C₂₄H₂₁NO₄

InChI: InChI=1S/C24H21NO4/c26-23(27)22(14-16-8-2-1-3-9-16)25-24(28)29-15-21-19-12-6-4-10-17(19)18-11-5-7-13-20(18)21/h1-13,21-22H,14-15H2,(H,25,28)(H,26,27)

InChI key: SJVFAHZPLIXNDH-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)NC(=O)OCC2C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24

Sinonimi:

• Fmoc-DL-Phe-OH
• 2-(9H-Fluoren-9-Ylmethoxycarbonylamino)-3-Phenyl-Propionic Acid
• Fmoc-DL-phenylalanine
• N-Alpha-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-Dl-Phenylalanine
• Timtec-Bb Sbb001432

L-Phenylalanine-α,β-t2, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]- (9CI)

CAS: 100750-05-8

Formula: C₂₄H₁₉NO₄T₂

Peso molecolare: 391.4441

Ref: IN-DA0002TC