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CAS 101932-71-2

:

Calyculina A

Descrizione:
Calyculina A è un inibitore potente e selettivo delle fosfatasi proteiche, in particolare della fosfatasi proteica 1 (PP1) e della fosfatasi proteica 2A (PP2A). È un prodotto naturale derivato dalla spugna marina *Calyculin* ed è noto per la sua capacità di modulare vari processi cellulari influenzando gli stati di fosforilazione delle proteine. Il composto presenta una struttura complessa caratterizzata da un framework policiclico, che contribuisce alla sua attività biologica. Calyculina A è spesso utilizzato nella ricerca biochimica per studiare le vie di trasduzione del segnale e processi cellulari come la divisione cellulare, l'apoptosi e la differenziazione. Il suo meccanismo d'azione implica l'inibizione della defosforilazione, portando all'accumulo di proteine fosforilate, che possono avere effetti significativi sulle funzioni cellulari. A causa della sua potente attività, Calyculina A è anche di interesse nella ricerca farmacologica, in particolare nel contesto del cancro e delle malattie neurodegenerative, dove la disregolazione dell'attività delle fosfatasi è spesso implicata. Tuttavia, il suo uso è tipicamente limitato a contesti di laboratorio a causa della sua tossicità e dei potenziali effetti collaterali.
Formula:C50H81N4O15P
InChI:InChI=1S/C50H81N4O15P/c1-29(20-22-51)16-14-17-30(2)32(4)24-33(5)42(57)35(7)38(55)25-41(65-13)45-46(69-70(61,62)63)49(8,9)50(68-45)26-39(56)34(6)40(67-50)19-15-18-36-27-66-48(53-36)31(3)21-23-52-47(60)44(59)43(58)37(28-64-12)54(10)11/h14-18,20,24,27,31,33-35,37-46,55-59H,19,21,23,25-26,28H2,1-13H3,(H,52,60)(H2,61,62,63)/b16-14+,18-15+,29-20-,30-17+,32-24+/t31-,33+,34-,35-,37-,38-,39+,40-,41-,42+,43-,44-,45+,46-,50+/m0/s1
InChI key:InChIKey=FKAWLXNLHHIHLA-YCBIHMBMSA-N
SMILES:CC1(C)[C@@]2(O[C@]([C@H](C[C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H](/C=C(/C(=C/C=C/C(=C\C#N)/C)/C)\C)C)O)C)O)OC)([C@@H]1OP(=O)(O)O)[H])O[C@@H](C/C=C/C=3N=C([C@H](CCNC([C@H]([C@H]([C@H](COC)N(C)C)O)O)=O)C)OC3)[C@@H](C)[C@H](O)C2
Sinonimi:
  • (2R,3R,5S,7R,8R,9S)-2-[(1S,3S,4R,5R,6R,7E,9E,11E,13Z)-14-cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyltetradeca-7,9,11,13-tetraen-1-yl]-7-[(2E)-3-{2-[(1S)-3-{[(2S,3S,4S)-4-(dimethylamino)-2,3-dihydroxy-5-methoxypentanoyl]amino}-1-methylpropyl]-1,3-oxazol-4-yl}prop-2-en-1-yl]-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-yl dihydrogen phosphate (non-preferred name)
  • 1,6-Dioxaspiro[4.5]decane, <span class="text-smallcaps">L</span>-ribonamide deriv.
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Ribonamide, N-[(3S)-3-[4-[(1E)-3-[(2R,3R,5R,7S,8S,9R)-2-[(1S,3S,4S,5R,6R,7E,9E,11E,13Z)-14-cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyl-7,9,11,13-tetradecatetraen-1-yl]-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-(phosphonooxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-1-propen-1-yl]-2-oxazolyl]butyl]-4-deoxy-4-(dimethylamino)-5-O-methyl-
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Ribonamide, N-[(3S)-3-[4-[(1E)-3-[(2R,3R,5R,7S,8S,9R)-2-[(1S,3S,4S,5R,6R,7E,9E,11E,13Z)-14-cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyl-7,9,11,13-tetradecatetraenyl]-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-(phosphonooxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-1-propenyl]-2-oxazolyl]butyl]-4-deoxy-4-(dimethylamino)-5-O-methyl-
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Ribonamide, N-[3-[4-[3-[2-(14-cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyl-7,9,11,13-tetradecatetraenyl)-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-(phosphonooxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-1-propenyl]-2-oxazolyl]butyl]-4-deoxy-4-(dimethylamino)-5-O-methyl-, [5R-[5α[2R*(1S*,3S*,4S*,5R*,6R*,7E,9E,11E,13Z),3R*],7β[E(S*)],8β,9α]]-
  • Calyculin A, Discodermia calyx
  • N-[(3S)-3-[4-[(1E)-3-[(2R,3R,5R,7S,8S,9R)-2-[(1S,3S,4S,5R,6R,7E,9E,11E,13Z)-14-Cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyl-7,9,11,13-tetradecatetraen-1-yl]-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-(phosphonooxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-1-propen-1-yl]-2-oxazolyl]butyl]-4-deoxy-4-(dimethylamino)-5-O-methyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-ribonamide
  • calyculin A
  • L-Ribonamide, N-[(3S)-3-[4-[(1E)-3-[(2R,3R,5R,7S,8S,9R)-2-[(1S,3S,4S,5R,6R,7E,9E,11E,13Z)-14-cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyl-7,9,11,13-tetradecatetraen-1-yl]-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-(phosphonooxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-1-propen-1-yl]-2-oxazolyl]butyl]-4-deoxy-4-(dimethylamino)-5-O-methyl-
  • 1,6-Dioxaspiro[4.5]decane, L-ribonamide deriv.
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  • Calyculin A
    Glentham
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    Calyculin A

    CAS:
    Formula:C50H81N4O15P
    Purezza:≥ 98.0%
    Colore e forma:White to off-white powder
    Peso molecolare:1009.17

    Ref: 7W-GK5833

    ne
    Prezzo su richiesta
  • Calyculin A
    Targetmol
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    Calyculin A

    CAS:
    Calyculin A ((-)-Calyculin A), a toxicant in the Japanese marine sponge CDiscodermia calyxC, is a PP1 and PP2A inhibitor.
    Formula:C50H81N4O15P
    Purezza:98%
    Colore e forma:Solid
    Peso molecolare:1009.17

    Ref: TM-T14859

    10µg
    572,00€
    25µg
    1.215,00€
    50µg
    2.142,00€
  • Calyculin A from Discodermia calyx
    Biosynth
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    Calyculin A from Discodermia calyx

    CAS:
    A potent and selective cell-permeable inhibitor of protein phosphatase 1 and protein phosphatase 2A.  Displays > 10,000,000-fold selectivity over PP2B and PP2C.
    Formula:C50H81N4O15P
    Purezza:Min. 95%
    Peso molecolare:1,009.17 g/mol

    Ref: 3D-BEA93271

    500µg
    25.132,00€