CAS 11089-65-9: Tunicamicina
Descrizione:Tunicamicina è un antibiotico nucleosidico noto principalmente per la sua capacità di inibire la glicosilazione N-legata nelle cellule eucariotiche. È prodotto dal batterio *Streptomyces lysosuperificus* ed è caratterizzato dalla sua struttura complessa, che include una porzione di zucchero e uno zucchero amminico. Tunicamicina agisce interferendo con la sintesi delle glicoproteine, il che può portare a vari effetti cellulari, inclusa l'apoptosi in alcuni tipi di cellule. È spesso utilizzato nella ricerca per studiare i processi di glicosilazione e il ruolo delle glicoproteine nelle funzioni cellulari. Tunicamicina è solubile in acqua e presenta un profilo di tossicità relativamente basso, sebbene possa essere dannoso a concentrazioni più elevate. Il suo meccanismo d'azione e gli effetti sulle vie cellulari lo rendono uno strumento prezioso in biologia molecolare e biochimica, in particolare negli studi relativi al ripiegamento delle proteine e alle risposte allo stress cellulare. Tuttavia, a causa della sua potente attività biologica, si raccomanda un'attenta manipolazione e utilizzo in ambienti di laboratorio.
Formula:C30H46N4O16
InChI:InChI=1/C30H46N4O16/c1-11(2)5-4-6-16(38)32-19-23(43)20(40)14(47-29(19)50-28-18(31-12(3)36)22(42)21(41)15(10-35)48-28)9-13(37)26-24(44)25(45)27(49-26)34-8-7-17(39)33-30(34)46/h4,6-8,11,13-15,18-29,35,37,40-45H,5,9-10H2,1-3H3,(H,31,36)(H,32,38)(H,33,39,46)/b6-4+/t13?,14-,15-,18-,19-,20+,21-,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28-,29+/m1/s1
- Sinonimi:
- (E)-N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-6-[2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-ethyl]-4,5-dihydroxy-tetrahydropyran-3-yl]-5-methyl-hex-2-enamide
- (E)-N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-6-[2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-ethyl]-4,5-dihydroxy-tetrahydropyran-3-yl]-5-methyl-hex-2-enamide
- Nsc 177382