CAS 114873-03-9: (S)-N-BOC-3-Clorofenilalanina
Descrizione:(S)-N-BOC-3-Clorofenilalanina è un derivato dell'aminoacido fenilalanina, caratterizzato dalla presenza di un gruppo protettore tert-butilossicarbonilico (BOC) e di un atomo di cloro nella posizione meta dell'anello fenilico. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi e nella chimica medicinale grazie alla sua capacità di proteggere il gruppo amminico durante le reazioni, consentendo modifiche selettive dell'acido carbossilico o delle catene laterali. Il gruppo BOC è facilmente rimovibile in condizioni acide, facilitando il successivo accoppiamento dell'aminoacido nei peptidi. La presenza del sostituente cloro può influenzare la reattività e l'attività biologica del composto, rendendolo un blocco di costruzione prezioso nello sviluppo di farmaci. Inoltre, (S)-N-BOC-3-Clorofenilalanina è spesso studiato per le sue potenziali applicazioni nel design di farmaci e come ausiliario chirale nella sintesi asimmetrica. La sua stereochimica specifica (configurazione S) è cruciale per le sue interazioni biologiche, poiché la chiralità può influenzare significativamente le proprietà farmacologiche degli aminoacidi e dei loro derivati.
Formula:C14H18ClNO4
InChI:InChI=1S/C14H18ClNO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-5-4-6-10(15)7-9/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t11-/m0/s1
InChI key:InChIKey=RCZHBTHQISEPPP-NSHDSACASA-N
SMILES:O=C(OC(C)(C)C)NC(C(=O)O)CC=1C=CC=C(Cl)C1
- Sinonimi:
- (2S)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-(3-chlorophenyl)propionic acid
- (S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-3-(3-chlorophenyl)propanoic acid
- (S)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-(3-chlorophenyl)propionic acid
- 3-Chloro-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, 3-chloro-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
- Boc-3-Chloro-L-phenylalanine
- Boc-L-3-Chlorophenylalanine
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