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CAS 115520-21-3

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Estere penta-fluorofenilico di N(alpha)-fmoc-S-tritil-L-cisteina

Descrizione:
Estere penta-fluorofenilico di N(alpha)-fmoc-S-tritil-L-cisteina è un derivato protetto dell'aminoacido cisteina, comunemente utilizzato nella sintesi di peptidi e nella ricerca. Questo composto presenta un gruppo estere fenilico, che ne migliora la stabilità e la solubilità, rendendolo adatto a varie reazioni chimiche. Il gruppo Fmoc (9-fluorenilmetossicarbonile) funge da gruppo protettivo temporaneo per la funzionalità amminica, consentendo reazioni selettive nel gruppo tiolo della cisteina. Il gruppo tritile fornisce ulteriore protezione per il tiolo, prevenendo reazioni indesiderate durante la sintesi. La presenza del moiety estere penta-fluorofenile contribuisce alla reattività e alla solubilità del composto nei solventi organici. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi in cui sono coinvolti residui di cisteina, in particolare nella formazione di legami disolfuro o nell'introduzione di funzionalità specifiche. Le sue caratteristiche strutturali uniche lo rendono un intermedio prezioso nel campo della chimica medicinale e del design di peptidi.
Formula:C43H30F5NO4S
InChI:InChI=1/C43H30F5NO4S/c44-35-36(45)38(47)40(39(48)37(35)46)53-41(50)34(49-42(51)52-24-33-31-22-12-10-20-29(31)30-21-11-13-23-32(30)33)25-54-43(26-14-4-1-5-15-26,27-16-6-2-7-17-27)28-18-8-3-9-19-28/h1-23,33-34H,24-25H2,(H,49,51)/t34-/m0/s1
InChI key:FDAUCYDVXIPBDR-UMSFTDKQSA-N
SMILES:c1ccc(cc1)C(c1ccccc1)(c1ccccc1)SC[C@@H](C(=O)Oc1c(c(c(c(c1F)F)F)F)F)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinonimi:
  • Fmoc-Cys(Trt)-OPfp
  • N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteine pentafluorphenyl ester
  • pentafluorophenyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-trityl-L-cysteinate
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