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CAS 122741-44-0

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2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-glucopiranosil fluoruro

Descrizione:
2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-glucopiranosil fluoruro è un derivato del fluoruro di D-glucosio, caratterizzato dalla presenza di quattro gruppi benzilici attaccati alle posizioni idrossiliche in C-2, C-3, C-4 e C-6 dell'anello di glucopiranosio, mentre il gruppo idrossilico anomerico è sostituito da un atomo di fluoro. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi organica, in particolare nelle reazioni di glicosilazione, grazie alla sua capacità di agire come donatore di glicosile. La presenza dei gruppi benzilici aumenta la lipofilia e la stabilità della molecola, rendendola più solubile nei solventi organici. Inoltre, l'atomo di fluoro può partecipare a varie trasformazioni chimiche, fornendo una reattività unica rispetto ad altri donatori di glicosile. Il composto è generalmente stabile in condizioni di laboratorio standard, ma deve essere maneggiato con cura a causa della potenziale reattività del gruppo fluoruro. Le sue applicazioni si estendono alla sintesi di carboidrati complessi e glicosidi, contribuendo ai campi della chimica medicinale e della chimica dei carboidrati.
Formula:C34H35FO5
InChI:InChI=1/C34H35FO5/c35-34-33(39-24-29-19-11-4-12-20-29)32(38-23-28-17-9-3-10-18-28)31(37-22-27-15-7-2-8-16-27)30(40-34)25-36-21-26-13-5-1-6-14-26/h1-20,30-34H,21-25H2/t30-,31-,32+,33-,34?/m1/s1
InChI key:QNXIKNZDQVSBCO-BKJHVTENSA-N
SMILES:C1=CC=C(C=C1)COC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](C(O2)F)OCC3=CC=CC=C3)OCC4=CC=CC=C4)OCC5=CC=CC=C5
Sinonimi:
  • 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl Fluoride
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