CAS 147-52-4: Nafcillina

Descrizione:Nafcillina è un antibiotico penicillinico semisintetico che viene utilizzato principalmente per trattare infezioni causate da stafilococchi produttori di penicilinasi. È caratterizzato dalla sua struttura a beta-lattame, essenziale per la sua attività antibatterica. Nafcillina è resistente alla degradazione da parte di alcune beta-lattamasi, rendendolo efficace contro ceppi specifici di batteri che normalmente sarebbero resistenti alle penicilline naturali. Il composto viene tipicamente somministrato per iniezione, poiché è scarsamente assorbito dal tratto gastrointestinale. Nafcillina mostra un ampio spettro di attività contro batteri Gram-positivi, in particolare Staphylococcus aureus, ed è meno efficace contro organismi Gram-negativi. La sua farmacocinetica comporta una rapida distribuzione nei tessuti corporei, con una emivita relativamente breve, necessitando di dosi multiple per un trattamento efficace. Gli effetti collaterali comuni possono includere reazioni allergiche, disturbi gastrointestinali e potenziali impatti sulla funzione epatica. Come con tutti gli antibiotici, si raccomanda di effettuare test di suscettibilità appropriati per garantire la sua efficacia contro il ceppo batterico mirato.

Formula:C₂₁H₂₂N₂O₅S

InChI:InChI=1S/C21H22N2O5S/c1-4-28-13-10-9-11-7-5-6-8-12(11)14(13)17(24)22-15-18(25)23-16(20(26)27)21(2,3)29-19(15)23/h5-10,15-16,19H,4H2,1-3H3,(H,22,24)(H,26,27)/t15-,16+,19-/m1/s1

InChI key:InChIKey=GPXLMGHLHQJAGZ-JTDSTZFVSA-N

SMILES:O=C(O)C1N2C(=O)C(NC(=O)C3=C(OCC)C=CC=4C=CC=CC43)C2SC1(C)C

Sinonimi:
(2-Ethoxy-1-naphthyl)penicillin
(2S,5R,6R)-6-[[(2-Ethoxy-1-naphthalenyl)carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
(2S,5R,6R)-6-{[(2-ethoxynaphthalen-1-yl)carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 6-(((2-ethoxy-1-naphthalenyl)carbonyl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S-(2alpha,5alpha,6beta))-
4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 6-(2-ethoxy-1-naphthamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2-ethoxy-1-naphthalenyl)carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2-ethoxy-1-naphthalenyl)carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-(2α,5α,6β)]-
6-(2-Ethoxy-1-naphthamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Brn 0862393
Hsdb 3133
Vedi altri sinonimi
Nafcilin-1
Nafcilina
Nafcilina [INN-Spanish]
Nafcilline
Nafcilline [INN-French]
Nafcillinum
Nafcillinum [INN-Latin]
Nallpen
Naphcillin
Penicillin, (2-ethoxy-1-naphthalenyl)-
Penicillin, (2-ethoxy-1-naphthyl)-
Unii-4Cnz27M7Rv
sodium (5R,6R)-6-[(2-ethoxynaphthalen-1-yl)carbamoyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate