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CAS 160549-10-0

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2,3,5-tri-O-benzil-D-arabinofuranosio

Descrizione:
2,3,5-tri-O-benzil-D-arabinofuranosio è un derivato di carboidrato sintetico caratterizzato dalla presenza di tre gruppi benzilici attaccati alle posizioni idrossiliche nelle posizioni 2, 3 e 5 dello zucchero D-arabinofuranosio. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi organica e nella chimica dei carboidrati grazie alla sua capacità di fungere da donatore o accettore di glicosidi in varie reazioni. I gruppi benzilici migliorano la lipofilia e la stabilità della molecola, rendendola più adatta a determinate trasformazioni chimiche. La forma furanosica indica che lo zucchero adotta una struttura ad anello a cinque membri, comune in molti carboidrati biologicamente rilevanti. La sua struttura molecolare contribuisce alla sua reattività e alle potenziali applicazioni nella sintesi di glicosidi e altri carboidrati complessi. Inoltre, le proprietà del composto, come solubilità e reattività, possono essere influenzate dalla presenza dei gruppi benzilici, rendendolo un intermedio prezioso nello sviluppo di composti glicosilati in chimica medicinale e biochimica.
Formula:C26H28O5
InChI:InChI=1S/C26H28O5/c27-26-25(30-18-22-14-8-3-9-15-22)24(29-17-21-12-6-2-7-13-21)23(31-26)19-28-16-20-10-4-1-5-11-20/h1-15,23-27H,16-19H2/t23-,24-,25+,26?/m1/s1
InChI key:NAQUAXSCBJPECG-DYXQDRAXSA-N
SMILES:C1=CC=C(C=C1)COC[C@@H]2[C@H]([C@@H](C(O2)O)OCC3=CC=CC=C3)OCC4=CC=CC=C4
Sinonimi:
  • (3S,4R,5R)-3,4-Bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-ol
  • D-Arabinofuranose, 2,3,5-tris-O-(phenylmethyl)-
  • 2,3,5-Tris-O-(phenylmethyl)-D-arabinofuranose
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