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CAS 19391-35-6

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Boc-Tyr-OBzl

Descrizione:
Boc-Tyr-OBzl, noto anche come estere benzilico di Boc-tirosina, è un derivato dell'aminoacido tirosina, caratterizzato dalla presenza di un gruppo protettivo carbamoilico di tert-butile (Boc) e di un gruppo estere benzilico. Questo composto è comunemente utilizzato nella sintesi di peptidi come forma protetta di tirosina, consentendo reazioni selettive senza interferire con i gruppi funzionali dell'aminoacido. Il gruppo Boc fornisce stabilità e protezione al gruppo amminico, mentre l'estere benzilico protegge il gruppo acido carbossilico. Boc-Tyr-OBzl è tipicamente un solido bianco a bianco sporco ed è solubile in solventi organici come il diclorometano e il dimetilformammide, ma meno solubile in acqua. La sua stabilità in condizioni di laboratorio standard lo rende un intermediario prezioso nella sintesi organica e nella chimica dei peptidi. Il composto può essere deprotetto in condizioni acide per ottenere tirosina libera, che può poi essere incorporata in peptidi o altre applicazioni biochimiche. In generale, Boc-Tyr-OBzl funge da importante blocco di costruzione nella sintesi di composti biologicamente attivi.
Formula:C21H25NO5
InChI:InChI=1S/C21H25NO5/c1-21(2,3)27-20(25)22-18(13-15-9-11-17(23)12-10-15)19(24)26-14-16-7-5-4-6-8-16/h4-12,18,23H,13-14H2,1-3H3,(H,22,25)/t18-/m0/s1
InChI key:HZDNRJRGRZEVCM-SFHVURJKSA-N
SMILES:CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](CC1=CC=C(C=C1)O)C(=O)OCC2=CC=CC=C2
Sinonimi:
  • Boc-Tyr(OBzl)-OH
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