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CAS 2270232-93-2

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Acido obeticolico 3-O-β-D-glucuronide

Descrizione:
Acido obeticolico 3-O-β-D-glucuronide è un metabolita dell'acido obeticolico, un derivato degli acidi biliari utilizzato principalmente nel trattamento delle malattie epatiche, in particolare la colangite biliare primaria. Questo composto è caratterizzato dalla sua coniugazione con glucuronide, che ne migliora la solubilità e facilita l'escrezione. La struttura presenta uno scheletro steroideo tipico degli acidi biliari, modificato dall'aggiunta di un gruppo di acido glucuronico in posizione 3, che è una via metabolica comune per molti farmaci e composti endogeni. Questa modifica aumenta generalmente la polarità del composto, influenzando la sua farmacocinetica e biodisponibilità. L'acido obeticolico stesso agisce come un agonista del recettore X dei farnesoidi (FXR), influenzando l'omeostasi degli acidi biliari e il metabolismo dei lipidi. La forma glucuronide può mostrare un'attività biologica alterata rispetto al suo composto genitore, potenzialmente influenzando la sua efficacia terapeutica e il profilo di sicurezza. Comprendere le caratteristiche di questo metabolita è cruciale per valutare il suo ruolo in farmacologia e tossicologia, in particolare nel contesto della funzione epatica e della gestione delle malattie.
Formula:C32H52O10
InChI:InChI=1S/C32H52O10/c1-5-17-21-14-16(41-30-27(38)25(36)26(37)28(42-30)29(39)40)10-12-32(21,4)20-11-13-31(3)18(15(2)6-9-22(33)34)7-8-19(31)23(20)24(17)35/h15-21,23-28,30,35-38H,5-14H2,1-4H3,(H,33,34)(H,39,40)/t15-,16-,17-,18-,19+,20+,21+,23+,24-,25+,26+,27-,28+,30-,31-,32-/m1/s1
InChI key:LUPCZPBQZKHSGM-QGDCDQHMSA-N
SMILES:CC[C@@H]1[C@@H]2C[C@@H](CC[C@@]2([C@H]3CC[C@]4([C@H]([C@@H]3[C@@H]1O)CC[C@@H]4[C@H](C)CCC(=O)O)C)C)O[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)C(=O)O)O)O)O
Sinonimi:
  • Obeticholic acid 3-O-β-D-glucuronide
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