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CAS 30033-24-0

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N-(tert-Bulossicarbonile)-3,4-diidrossi-L-fenilalanina

Descrizione:
N-(tert-butilossicarbonile)-3,4-diidrossi-L-fenilalanina, comunemente nota come Boc-DOPA, è un derivato aminoacidico caratterizzato dalla presenza di un gruppo protettivo tert-butilossicarbonile (Boc) sul gruppo amminico di L-DOPA. Questo composto presenta uno scheletro di fenilalanina con due gruppi idrossilici situati nelle posizioni 3 e 4 dell'anello aromatico, contribuendo alla sua reattività e alle sue uniche proprietà di solubilità. Boc-DOPA è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi e come intermedio nella produzione di vari farmaci, in particolare quelli mirati a condizioni neurologiche a causa della sua somiglianza strutturale con i neurotrasmettitori. Il gruppo Boc serve a proteggere la funzionalità amminica durante i processi sintetici, consentendo reazioni selettive in altri siti funzionali. In termini di proprietà fisiche, Boc-DOPA è generalmente un solido bianco a bianco sporco, solubile in solventi polari e stabile in condizioni di laboratorio standard. La sua reattività può essere influenzata dalla presenza dei gruppi idrossilici, che possono partecipare a legami idrogeno e altre interazioni, rendendolo un composto versatile nella sintesi organica e nella chimica medicinale.
Formula:C14H19NO6
InChI:InChI=1S/C14H19NO6/c1-14(2,3)21-13(20)15-9(12(18)19)6-8-4-5-10(16)11(17)7-8/h4-5,7,9,16-17H,6H2,1-3H3,(H,15,20)(H,18,19)/t9-/m0/s1
InChI key:UJEMVSDPTZRTIL-VIFPVBQESA-N
SMILES:CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](CC1=CC(=C(C=C1)O)O)C(=O)O
Sinonimi:
  • N-(tert-Butyloxycarbonyl)-L-dopa
  • N-(tert-Buloxycarbonyl)-3-hydroxy-L-tyrosine
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