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CAS 4304-12-5

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benzil β-D-glucopiranoside

Descrizione:
benzil β-D-glucopiranoside è un composto glicosidico caratterizzato dalla presenza di un gruppo benzilico attaccato al carbonio anomerico di una molecola di glucosio nella sua forma pirano. Questo composto è tipicamente un solido cristallino bianco o bianco sporco, solubile in solventi organici polari come metanolo ed etanolo, ma meno solubile in acqua a causa del suo gruppo benzilico idrofobico. È spesso utilizzato nella ricerca biochimica come substrato per reazioni di glicosilazione e come mattoncino nella sintesi di carboidrati più complessi. Il composto presenta proprietà tipiche dei glicosidi, inclusa la stabilità in condizioni acide ma suscettibilità all'idrolisi in presenza di acidi forti o enzimi come le glicosidasi. La sua struttura consente varie applicazioni in chimica medicinale e chimica dei carboidrati, rendendolo un composto prezioso nello studio delle interazioni e delle funzioni dei carboidrati. Inoltre, benzil β-D-glucopiranoside può fungere da composto modello per comprendere il comportamento di glicosidi più complessi nei sistemi biologici.
Formula:C13H18O6
InChI:InChI=1/C13H18O6/c14-6-9-10(15)11(16)12(17)13(19-9)18-7-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9-17H,6-7H2/t9-,10-,11+,12-,13-/m1/s1
InChI key:GKHCBYYBLTXYEV-HENWMNBSSA-N
SMILES:C1=CC=C(C=C1)COC2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
Sinonimi:
  • Benzyl glucopyranoside
  • benzyl beta-D-glucopyranoside
  • Benzyl β-D-Glucopyranoside
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