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CAS 51-55-8

:

(±)-Atropina

Descrizione:
(±)-Atropina è un alcaloide tropano derivato da piante della famiglia Solanaceae, in particolare dalla belladonna (Atropa belladonna). È una miscela racemica di due enantiomeri, (R)-atropina e (S)-atropina, che mostrano diverse proprietà farmacologiche. L'atropina è un'ammina terziaria con la formula molecolare C17H23NO3 e un peso molecolare di circa 289,37 g/mol. È caratterizzata dalla sua capacità di agire come antagonista competitivo dei recettori muscarinici dell'acetilcolina, portando a effetti come aumento della frequenza cardiaca, dilatazione delle pupille e riduzione delle secrezioni. L'atropina è solubile in solventi organici come alcol e cloroformio, ma ha una solubilità limitata in acqua. Le sue applicazioni sono varie, incluso l'uso in medicina come antidoto per avvelenamento da organofosfati, in oftalmologia per la dilatazione della pupilla e in anestesia per ridurre la salivazione. Tuttavia, può anche causare effetti collaterali come bocca secca, visione offuscata e tachicardia, in particolare quando usata in dosi più elevate. A causa dei suoi effetti potenti, l'atropina deve essere somministrata con cautela.
Formula:C17H23NO3
InChI:InChI=1/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10-15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5-3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2,1H3/t13-,14+,15+,16?
InChI key:InChIKey=RKUNBYITZUJHSG-SPUOUPEWNA-N
SMILES:O(C(C(CO)C1=CC=CC=C1)=O)[C@H]2C[C@@]3(N(C)[C@](C2)(CC3)[H])[H]
Sinonimi:
  • (.+-.)-Atropine
  • (.+-.)-Hyoscyamine
  • (3-endo)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl α-(hydroxymethyl)benzeneacetate
  • 1αH,5αH-Tropan-3α-ol (.+-.)-tropate (ester)
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-Hyoscyamine
  • Atropin
  • Atropina
  • Atropinum sulphuricum
  • Benzeneacetic acid, α-(hydroxymethyl)- 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester endo-(.+-.)-
  • DL-Hyoscyamine
  • Vedi altri sinonimi
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